N,N-Diethyl-3-methyl-2-thiophenecarboxamide | 97308-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N-Diethyl-3-methyl-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-3-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 97308-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• mdl: MFCD11725690
• 分子量: 197.301
• InChiKey: WCCSYLFCWPPDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diethyl-3-methyl-2-thiophenecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Anthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120103
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-Diethyl-3-methyl-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120103

文献信息

• 3,5-Dilithiated tertiary thiophene 2-carboxamide. Regioselective entries into diversely substituted thiophenes
  作者：E.G. Doadt、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98419-3

  日期：1985.1
• Formation and [4 + 2] cycloaddition reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Keimpe J. van den Berg、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1002/recl.19931120103

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (1), the thiophene analog of o-xylylene (o-quinodimethane), was generated in situ from the (trialkylammoniomethyl)-(trimethylsilylmethyl)thiophene iodides 4 or 5 by fluoride-induced 1,4 climination, and was trapped by [4 + 2] cycloadditions with a series of dienophiles. The reaction of 1 with dimethyl fumarate was considerably faster than with dimethyl maleate.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。