4,5-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one | 57275-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 4,5-Dimethoxythioxanthen-9-one
• CAS: 57275-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: OYHNDIHTUBCSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one 在 劳森试剂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chirality controlled responsive self-assembled nanotubes in water

  摘要：

  我们报告了纳米管形成的光响应性两性分子的设计、合成和研究，其中手性可以作为控制自组装结构形貌的手段。

  DOI：

  10.1039/c6sc02935c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,5-dimethoxy-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于水中响应聚集的两亲分子马达

  摘要：

  提出了在水中自组装成响应性超分子纳米管的两亲分子马达的新概念。使用紫外-可见吸收光谱和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 显微镜研究了超分子组件内分子运动单元的动态功能。不同的、明确定义的纳米管和囊泡之间的重组可以由光可逆地诱导，经历电机的旋转循环，即由系统中交替的光化学和热异构化步骤驱动。这是第一个分子旋转电机在水介质中显示自组装并完全保留其功能的例子，为在水中越来越复杂、高动态的人造纳米系统铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11318

文献信息

• Light-Driven Rotary Molecular Motors on Gold Nanoparticles
  作者：Michael M. Pollard、Matthijs K. J. ter Wiel、Richard A. van Delden、Javier Vicario、Nagatoshi Koumura、Coenraad R. van den Brom、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.200800814

  日期：——

  We report the synthesis of unidirectional light-driven rotary molecular motors based on chiral overcrowded alkenes and their immobilisation on the surface of gold nanoparticles through two anchors. Using a combination of (1)H and (13)C NMR, UV/Vis and CD spectroscopy, we show that these motors preserve their photochemical and thermal behaviour after they have been attached to gold nanoparticles. Furthermore

  我们报告了基于手性过度拥挤的烯烃的单向光驱动旋转分子马达的合成及其通过两个锚固剂固定在金纳米颗粒的表面上。使用（1）H和（13）C NMR，UV / Vis和CD光谱的组合，我们显示了这些电机在附着到金纳米颗粒后仍保留了它们的光化学和热行为。此外，我们描述了（2）H-和（13）C标记的衍生物的合成，这些衍生物用于验证这些电机在溶液中以及接枝到金纳米粒子时的旋转循环的单向性。综上所述，这些数据支持以下结论：这些电动机在接枝到小（约2 nm）金纳米颗粒的表面时，保持其单向旋转周期。因此，
• Fast synthesis and redox switching of di- and tetra-substituted bisthioxanthylidene overcrowded alkenes
  作者：Brian P. Corbet、Marco B. S. Wonink、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/d1cc03098a

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of overcrowded alkenes using (trimethylsilyl)diazomethane provides a range of substituted bisthioxanthylidenes. We show large conformational redox switching from folded to orthogonal states, which tolerates many substitution patterns. The facile access to bisthioxanthylidene switches with the potential for further functionalization, in combination with

  使用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷快速有效地合成过度拥挤的烯烃的方法提供了一系列取代的双硫代亚甲基。我们展示了从折叠状态到正交状态的大构象氧化还原转换，这可以容忍许多取代模式。容易获得具有进一步功能化潜力的二硫杂蒽开关，与可靠的氧化还原化学相结合，为电化学响应系统的设计提供了重要机会。
• Cation-Modulated Rotary Speed in a Light-Driven Crown Ether Functionalized Molecular Motor
  作者：Ruth Dorel、Carla Miró、Yuchen Wei、Sander J. Wezenberg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00969

  日期：2018.7.6

  The design and synthesis of an overcrowded-alkene based molecular motor featuring a crown ether integrated in its stator structure has been accomplished. The photostationary state ratios and rotational speed of this motor can be modulated by cation coordination to the crown ether moiety, which can be reversed upon the addition of a competing chelating agent, thus achieving a dynamic control over the

  已经完成了基于超拥挤烯烃的分子马达的设计和合成，该马达在其定子结构中集成了冠醚。可以通过阳离子配位对冠醚部分调节该马达的光平稳状态比和旋转速度，在添加竞争性螯合剂后可以将其反转，从而实现了对马达旋转行为的动态控制。
• Gram scale synthesis of functionalized and optically pure Feringa's motors
  作者：Quan Li、Justin T. Foy、Jean-Rémy Colard-Itté、Antoine Goujon、Damien Dattler、Gad Fuks、Emilie Moulin、Nicolas Giuseppone

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.023

  日期：2017.8

  In this paper we describe a diastereoselective synthesis of highly functionalized and optically pure Feringa's molecular motors. Two types of chemical functions are introduced on the upper and lower parts of the motor, and their orthogonality is investigated. The synthesis is performed on a gram scale and the diastereoisomers are easily separated by a straightforward column chromatography on silica

  在本文中，我们描述了功能强大且光学纯正的Feringa分子马达的非对映选择性合成。在电机的上部和下部引入了两种化学功能，并研究了它们的正交性。合成以克为单位进行，并且通过在硅胶上的直接柱色谱法容易地分离非对映异构体。对于在设备和材料科学中实施这些分子马达而言，这种通用的合成途径特别有意义。
• Amphiphilic Molecular Motors for Responsive Aggregation in Water
  作者：Derk Jan van Dijken、Jiawen Chen、Marc C. A. Stuart、Lili Hou、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.5b11318

  日期：2016.1.20

  molecular motors that self-assemble into responsive supramolecular nanotubes in water is presented. The dynamic function of the molecular motor units inside the supramolecular assemblies was studied using UV-vis absorption spectroscopy and cryo-transmission electron microscopy (cryo-TEM) microscopy. Reorganization between distinct, well-defined nanotubes and vesicles can be reversibly induced by light

  提出了在水中自组装成响应性超分子纳米管的两亲分子马达的新概念。使用紫外-可见吸收光谱和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 显微镜研究了超分子组件内分子运动单元的动态功能。不同的、明确定义的纳米管和囊泡之间的重组可以由光可逆地诱导，经历电机的旋转循环，即由系统中交替的光化学和热异构化步骤驱动。这是第一个分子旋转电机在水介质中显示自组装并完全保留其功能的例子，为在水中越来越复杂、高动态的人造纳米系统铺平了道路。