monodansylcystamine | 90120-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: monodansylcystamine
• 英文别名: Dansyl cystamine；N-[2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 90120-75-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂S₃
• 分子量: 385.576
• InChiKey: FBOMVWVRJGFTMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monodansylcystamine 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 丹磺酰酰胺基乙基硫醇
  参考文献：
  名称：

  疏水性在聚甲基丙烯酸酯衍生物抗菌和溶血活性中的作用

  摘要：

  我们通过甲基丙烯酸酯单体与阳离子或疏水基团的自由基共聚合成了阳离子无规两亲共聚物，并评估了其抗菌和溶血活性。系统地改变疏水基团的性质以及聚合物组成和长度，以研究结构参数如何影响聚合物活性。这使我们能够获得适合用作无毒抗菌剂以及非选择性聚合杀菌剂的最佳聚合物组合物。抗菌活性与疏水基团 ( f HB ) 的摩尔分数呈 S 形关系。溶血活性随着f HB 的增加而增加，并在高f HB值时趋于稳定，特别是对于高分子量聚合物。每个聚合物系列的 HC 50值与聚合物链中疏水侧链数量的关系图在双对数图中显示出良好的相关性和线性关系。我们还开发了一个理论模型来分析聚合物的溶血活性，并证明溶血活性可以描述为通过将疏水侧链分配到脂质层和聚合物链的疏水塌陷来实现聚合物膜结合的平衡。对染料标记聚合物与大的单层囊泡的膜结合的研究表明，聚合物的疏水性增强了它们与脂质双层的结合，并诱导溶液中聚合物链的塌陷，降低了聚合物对膜的表观亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200801523
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 cystamine dihydrochioride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到monodansylcystamine
  参考文献：
  名称：

  疏水性在聚甲基丙烯酸酯衍生物抗菌和溶血活性中的作用

  摘要：

  我们通过甲基丙烯酸酯单体与阳离子或疏水基团的自由基共聚合成了阳离子无规两亲共聚物，并评估了其抗菌和溶血活性。系统地改变疏水基团的性质以及聚合物组成和长度，以研究结构参数如何影响聚合物活性。这使我们能够获得适合用作无毒抗菌剂以及非选择性聚合杀菌剂的最佳聚合物组合物。抗菌活性与疏水基团 ( f HB ) 的摩尔分数呈 S 形关系。溶血活性随着f HB 的增加而增加，并在高f HB值时趋于稳定，特别是对于高分子量聚合物。每个聚合物系列的 HC 50值与聚合物链中疏水侧链数量的关系图在双对数图中显示出良好的相关性和线性关系。我们还开发了一个理论模型来分析聚合物的溶血活性，并证明溶血活性可以描述为通过将疏水侧链分配到脂质层和聚合物链的疏水塌陷来实现聚合物膜结合的平衡。对染料标记聚合物与大的单层囊泡的膜结合的研究表明，聚合物的疏水性增强了它们与脂质双层的结合，并诱导溶液中聚合物链的塌陷，降低了聚合物对膜的表观亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.200801523

文献信息

• 基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN112174921B

  公开（公告）日：2022-07-08

  基于香豆素和丹磺酰胺的谷胱甘肽荧光传感器分子及其制备方法，属于有机化学和分析化学技术领域。本发明首先将化合物1和化合物2制备，然后将化合物1和2制备得出化合物D‑S和D‑D，最后通过D‑S制备出化合物D‑S‑CR。本发明以双硫键作为谷胱苷肽识别位点，基于荧光共振转移机理设计并制备了以丹磺酰胺和香豆素荧光团为供受体系的比率荧光分子探针。通过高效率合成得到的香豆素酰氯为原料，经过两步合成得到目标化合物，合成简单易操作。
• Evaluation of Multivalent Dendrimers Based on Melamine:  Kinetics of Thiol−Disulfide Exchange Depends on the Structure of the Dendrimer
  作者：Wen Zhang、Shane E. Tichy、Lisa M. Pérez、Gheorghe C. Maria、Paul A. Lindahl、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/ja0210906

  日期：2003.4.1

  The rate of thiol-disulfide exchange of dansyl groups mediated by dithiothreitol depends on the structure of the dendrimer. In general, the rate of exchange decreases as the size of the dendrimer increases. Dendrimers with disulfides attached near the core undergo exchange more slowly than dendrimers with disulfides near the periphery. Exchange is a bimolecular (noncooperative) process between dansyl-linked

  由二硫苏糖醇介导的丹磺酰基的硫醇-二硫化物交换速率取决于树枝状聚合物的结构。一般而言，交换率随着树枝状聚合物尺寸的增加而降低。在核心附近连接有二硫化物的树枝状大分子比在外围附近有二硫化物的树枝状大分子进行交换更慢。交换是丹酰连接的二硫化物和二硫苏糖醇之间的双分子（非合作）过程。没有观察到分子内大环化（合作）交换的证据。质谱法用于跟踪两个树枝状聚合物的交换，提供有关此过程的定性和定量信息。数学模型表明，树枝状聚合物的所有二硫化物的交换速率相似，但随着交换反应的进行而增加。
• Methods for detecting and categorizing skin sensitizers
  申请人：University of Mississippi

  公开号：US10261017B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  Methods for detecting skin sensitization chemical compounds using Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy and/or a microplate spectrophotometric assay or other spectroscopic methods. The presently disclosed subject matter relates to a method of detecting skin sensitization potential of a test chemical compound using Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy, microplate spectrophotometry or other spectroscopic methods as stand-alone or in combination.

  使用核磁共振（NMR）光谱和/或微孔板分光光度法或其他光谱方法检测皮肤致敏化学化合物的方法。目前公开的主题涉及一种利用核磁共振（NMR）光谱学、微孔板分光光度法或其他光谱学方法单独或组合检测测试化合物皮肤致敏潜力的方法。
• Polymer brushes for immobilizing molecules to a surface and having water-soluble or water-dispersible segments therein and probes bonded thereto
  申请人：——

  公开号：US20020001845A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Sensors for determining the presence and concentration of bio-molecules in a biological sample are provided in the form of polymer brushes, which comprise a substrate having a surface that is modified with a water-dispersible or water-soluble polymer segment having functional groups that bind probes. The method of synthesis of such sensors preferably includes use of controlled free radical polymerization techniques, and in particular the use of an iniferter initiator, which allows for controlled architecture polymers to modify the surface of the substrate. In this manner functional groups in the polymer chain are removed from the surface, which allows for solution chemistry to be more realistically reproduced with the benefits of a solid bound probe.

  用于确定生物样品中生物分子的存在和浓度的传感器是以聚合物刷的形式提供的，这种传感器由基质组成，基质的表面用具有结合探针的官能团的水分散或水溶性聚合物段修饰。合成这种传感器的方法最好包括使用受控自由基聚合技术，特别是使用iniferter引发剂，这可以使受控结构聚合物对基底表面进行修饰。通过这种方式，聚合物链中的官能团被从表面移除，从而使溶液化学更真实地再现，并具有固体结合探针的优点。
• Polymer brushes for immobilizing molecules to a surface or substrate having improved stability
  申请人：Symyx Technologies, Inc.

  公开号：US20030108879A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Sensors for determining the presence and concentration of biomolecules in a biological sample are provided in the form of polymer brushes, which comprise a substrate having a surface modified with a hydrophobic polymer segment, attached to which is a water-dispersible or water-soluble polymer segment having functional groups that bind probes. The method of synthesis of such sensors preferably includes use of controlled free radical polymerization techniques, which allows for controlled architecture polymers to modify the surface of the substrate, and the use of monomers possessing functional groups which do not require activation prior to probe attachment. In this manner functional groups in the polymer chain are removed from the surface, which allows for solution chemistry to be more realistically reproduced with the benefits of a solid bound probe.

  用于确定生物样品中生物分子的存在和浓度的传感器是以聚合物刷的形式提供的，它包括一个表面用疏水聚合物段修饰过的基质，基质上附有水分散或水溶性聚合物段，该聚合物段具有结合探针的官能团。合成这种传感器的方法最好包括使用受控自由基聚合技术，这种技术可使受控结构聚合物对基底表面进行修饰，并使用在探针附着之前不需要活化的具有官能团的单体。通过这种方式，聚合物链中的官能团被从表面移除，从而可以更真实地再现溶液化学性质，并具有固体结合探针的优点。