5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl]amide | 1108999-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl]amide
• 英文别名: VR-65；N-(N'-3-(7-chloro-4-quinolyl)aminopropyl)-5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide；N-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1108999-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₄O₂S
• 分子量: 469.007
• InChiKey: ZCSGCZULIJJUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)propane-1,3-diamine 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以20%的产率得到5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonic acid [3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl]amide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基-7-氯喹啉酰胺、磺胺、尿素和硫脲的合成和抗疟活性

  摘要：

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.009

文献信息

• Antimalarial Quinolines and Methods of Use Thereof
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20110045100A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  One aspect of the invention relates to substitute quinolines with antimalarial activity, and compositions and kits comprising at least one of them. Another aspect of the invention relates to methods for the treatment or prevention or both of malaria comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of such a compound. Importantly, a number of the compounds show excellent potency against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains.

  本发明的一个方面涉及具有抗疟活性的替代喹啉，以及包含至少其中之一的组合物和试剂盒。另一个方面涉及用这种化合物向受试者施用治疗有效量的方法，以治疗或预防疟疾。重要的是，其中一些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药菌株都表现出极高的效力。
• [EN] ANTIMALARIAL QUINOLINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] QUINOLÉINES ANTIPALUDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009148659A3

  公开（公告）日：2010-02-25
• QUINOLINE SULFONYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Health Sciences North Research Institute

  公开号：EP2964625B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• Quinoline Sulfonyl Derivatives And Uses Thereof
  申请人：ADVANCED MEDICAL RESEARCH INSTITUTE OF CANADA

  公开号：US20150376132A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present disclosure relates to quinoline sulfonyl compounds, compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of cancer. In particular, the present disclosure includes compounds of Formula (I), and compositions and uses thereof:
• US9975852B2
  申请人：——

  公开号：US9975852B2

  公开（公告）日：2018-05-22