N-(4-(3-benzyloxy-2-nitrophenoxy)butyl)-5-(dimethylamino)-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide | 1442655-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-(3-benzyloxy-2-nitrophenoxy)butyl)-5-(dimethylamino)-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-methyl-N-[4-(2-nitro-3-phenylmethoxyphenoxy)butyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1442655-89-1
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 563.675
• InChiKey: ZKMNXWDUSBIRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-benzyloxy-2-nitrophenoxy)butyl)-5-(dimethylamino)-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-(4-(2-amino-3-hydroxyphenoxy)butyl)-5-(dimethylamino)-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本文提供了与抗菌化合物相关的技术，特别是但不仅限于具有增强RNA聚合酶抑制作用和减少诱导人类细胞色素P450的利法拉唑类似物。这些化合物对细菌RNA聚合酶（例如结核分枝杆菌RNA聚合酶）具有增强亲和力，并对人类孕烷X受体具有降低的亲和力。因此，在某些实施例中，化合物与人类孕烷X受体结合口袋中残基的空间阻碍A或R，降低了化合物对人类孕烷X受体的亲和力。因此，在某些实施例中，这种空间阻碍减少了细胞色素P450和/或其他相关蛋白的诱导（例如活性）。

  公开号：

  WO2013086415A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(4-bromobutoxy)-2-nitrobenzene 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-(3-benzyloxy-2-nitrophenoxy)butyl)-5-(dimethylamino)-N-methylnaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本文提供了与抗菌化合物相关的技术，特别是但不仅限于具有增强RNA聚合酶抑制作用和减少诱导人类细胞色素P450的利法拉唑类似物。这些化合物对细菌RNA聚合酶（例如结核分枝杆菌RNA聚合酶）具有增强亲和力，并对人类孕烷X受体具有降低的亲和力。因此，在某些实施例中，化合物与人类孕烷X受体结合口袋中残基的空间阻碍A或R，降低了化合物对人类孕烷X受体的亲和力。因此，在某些实施例中，这种空间阻碍减少了细胞色素P450和/或其他相关蛋白的诱导（例如活性）。

  公开号：

  WO2013086415A1

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2013086415A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is technology relating to antimicrobial compounds and particularly, but not exclusively, to analogs of rifalazil having increased inhibition of RNA polymerase and decreased induction of human cy-tochrome P450. The compounds have an increased affinity for a bacterial RNA polymerase (e.g., a MTB RNA polymerase) and a decreased affinity for a human pregnane X receptor. Thus, in some embodiments, the steric clash of A or R with residues in the binding pocket of the human pregnane X receptor reduces an affinity of the compound for the human pregnane X receptor. Consequently, in some embodiments the steric clash thus reduces the induction (e.g., an activity) of a cytochrome P450 and/or other related proteins.

  本文提供了与抗菌化合物相关的技术，特别是但不仅限于具有增强RNA聚合酶抑制作用和减少诱导人类细胞色素P450的利法拉唑类似物。这些化合物对细菌RNA聚合酶（例如结核分枝杆菌RNA聚合酶）具有增强亲和力，并对人类孕烷X受体具有降低的亲和力。因此，在某些实施例中，化合物与人类孕烷X受体结合口袋中残基的空间阻碍A或R，降低了化合物对人类孕烷X受体的亲和力。因此，在某些实施例中，这种空间阻碍减少了细胞色素P450和/或其他相关蛋白的诱导（例如活性）。