N-(2-adamantyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-sulfamide | 352275-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-adamantyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-sulfamide
• 英文别名: tert-butyl N-(2-adamantylsulfamoyl)carbamate
• CAS: 352275-03-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 330.448
• InChiKey: CQSWIUZPCQJSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-adamantyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-sulfamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-adamantyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：用磺酰胺衍生物抑制胞质同工酶I和II。

  摘要：

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00028-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-adamantyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶-1-基磺酰基]氮杂酰胺：一种新的磺酰化剂。对胺的结构和反应性。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了新的氨磺酰化试剂2的合成，结构和对胺的反应性。化合物2允许胺在非常温和的条件下氨磺酰化，以高收率得到磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0161312

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Angela Casini、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00028-3

  日期：2003.3

  inhibitor (CAI), sulfamide, whose X-ray crystal structure in the adduct with hCA II has recently been reported. A series of N,N-disubstituted- and N-substituted-sulfamides were prepared from the corresponding amines and N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[4-(dimethylazaniumylidene)-1,4-dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide or the unstable N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl chloride. The disubstituted compounds

  从非常弱的碳酸酐酶抑制剂（CAI）磺酰胺开始，已经鉴定出一类新型的有效CAI，最近已报道了其与hCA II加合物的X射线晶体结构。由相应的胺和N-（叔丁氧羰基）-N- [4-（二甲基氮杂亚苄基）-1,4-二氢吡啶基-1-基磺酰基]氮杂酰胺制备了一系列N，N-二取代-和N-取代的磺酰胺或不稳定的N-（叔丁氧羰基）氨磺酰氯。双取代的化合物太大，不能用作CAI，而单取代的衍生物（包括脂肪族，环状和芳香族部分）以及双磺酰胺则充当两种胞质同工酶hCA I和hCA II的微纳摩尔抑制剂。 ，负责高等脊椎动物的关键生理过程。芳基磺酰胺比脂族衍生物更有效。已经检测到低纳摩尔抑制剂，其通常在其分子中掺入4-取代的苯基部分。这是CAI的第一个例子，其中从非常无效的铅分子开始生成低纳摩尔抑制剂。
• <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-<i>N</i>-[4- (dimethylazaniumylidene)-1,4- dihydropyridin-1-ylsulfonyl]azanide: A New Sulfamoylating Agent. Structure and Reactivity toward Amines
  作者：Jean-Yves Winum、Loic Toupet、Véronique Barragan、Georges Dewynter、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1021/ol0161312

  日期：2001.7.1

  [structure: see text] Synthesis, structure, and reactivity toward amines of the new sulfamoylating reagent 2 are described. Compound 2 allowed sulfamoylation of amines under very mild conditions to give sulfamide derivatives in good yields.

  [结构：见正文]描述了新的氨磺酰化试剂2的合成，结构和对胺的反应性。化合物2允许胺在非常温和的条件下氨磺酰化，以高收率得到磺酰胺衍生物。