2-(8'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'E-nonenyl)-1,3-dioxolane | 345653-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(8'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'E-nonenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S)-9-(1,3-dioxolan-2-yl)non-6-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 345653-65-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: PLRNJYLINJSUHC-COIATFDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'E-nonenyl)-1,3-dioxolane 在 tristriphenylphosphine cobalt chloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 Methyl 11(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3R-hydroxy-6E-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 苯基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 2-(8'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'E-nonenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q