2-[4-(4-hydroxybutyl)benzylsulfanyl]-3-methylchromen-4-one | 868731-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[4-(4-hydroxybutyl)benzylsulfanyl]-3-methylchromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-(4-hydroxybutyl)phenyl methyl)thio 3-methyl chromen-4-one；2-(4-(4-hydroxybutyl)phenylmethyl)thio 3-methyl chromen-4-one；2-[[4-(4-hydroxybutyl)phenyl]methylsulfanyl]-3-methylchromen-4-one
• CAS: 868731-68-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: SUMLHOKSNSRIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-hydroxybutyl)benzylsulfanyl]-3-methylchromen-4-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-[4-(3-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Contrast agents for myocardial perfusion imaging

  摘要：

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。

  公开号：

  US20050244332A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(butyric acid methylester)phenylmethyl)thio-3-methyl chromen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-[4-(4-hydroxybutyl)benzylsulfanyl]-3-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Contrast agents for myocardial perfusion imaging

  摘要：

  本公开涉及部分用于心肌灌注成像的化合物和方法，包括向患者注射一种对MC-1结合的化合物和成像基团构成的造影剂，并利用诊断成像对患者进行扫描。

  公开号：

  US20050244332A1

文献信息

• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Radeke Heike S.

  公开号：US20090104118A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种对MC-1具有结合作用的化合物和成像基团构成的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Mitochondrial Complex 1 Inhibitor 2-[4-(4-Fluorobutyl)benzylsulfanyl]-3-methylchromene-4-one as a Potential Cardiac Positron Emission Tomography Tracer
  作者：Heike Radeke、Kelley Hanson、Padmaja Yalamanchili、Megan Hayes、Zhi-Qin Zhang、Michael Azure、Ming Yu、Mary Guaraldi、Mikhail Kagan、Simon Robinson、David Casebier

  DOI：10.1021/jm0701831

  日期：2007.9.1

  A series of fluorinated chromone analogs with IC50 values ranging from 9 to 133 nM for the mitochondrial complex I (MC-I) has been prepared. A structure -activity relationship (SAR) study of the most potent fluorinated chromone analog 10 demonstrated the linkage heteroatom preference of the side chain region of the molecule while maintaining potent MC-I inhibitory activity. Tissue distribution studies 30 min after [F-18]10 administration to Sprague-Dawley (SD) rats demonstrated high uptake of the radiotracer from the blood pool into the myocardium (2.24% ID/g), kidney (1.93% ID/g), and liver (2.00% ID/g). After 2 h about 66% of the activity in the myocardiurn at 30 min had been retained, whereas -70% had been cleared from the liver and kidney. MicroPET images of SD rats after [F-18]10 administration allowed easy assessment of the myocardium through 60 min with minimal lung or liver interference.
• EP1740225A4
  申请人：——

  公开号：EP1740225A4

  公开（公告）日：2009-08-19
• Contrast Agents for Myocardial Perfusion Imaging
  申请人：Lantheus Medical Imaging, Inc.

  公开号：EP2253333B1

  公开（公告）日：2019-06-12
• US7485283B2
  申请人：——

  公开号：US7485283B2

  公开（公告）日：2009-02-03