N-isopropylnaphthalene-1-sulfonamide | 133270-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-isopropylnaphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-isopropyl-1-naphthalenesulfonamide；N-propan-2-ylnaphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 133270-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: NUGKVTUTDNLGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylnaphthalene-1-sulfonamide 在 chromium acetate hydroxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-萘磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  醋酸铬 (III) 催化过碘酸对 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的新型 N-脱烷基化反应

  摘要：

  已发现氢氧化铬 (III) 是 N-烷基磺酰胺和 N,N-二烷基磺酰胺的 N-脱烷基化的有效催化剂，可在室温下与乙腈中的高碘酸一起以良好至极好的收率提供磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830851
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-isopropylnaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用自由基易位芳基化基团对酰胺中的 α-C(sp3)-H 键进行官能化

  摘要：

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。

  DOI：

  10.1002/anie.202013275

文献信息

• The scope and regioselectivity of intramolecular N-C rearrangements of orthogonally protected sulfonamides, including cyclization to saccharin derivatives
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、Hashim Ally、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.053

  日期：2017.8

  The scope and regiochemistry of the intramolecular N-C rearrangement involving ortholithiation of orthogonally protected sulfonamides in which an N-acyl or N-carboalkoxy group is transferred from nitrogen to the aromatic ring have been explored. Provided that excess lithium diisopropylamide is used, the process is compatible with the presence of acidic α-protons in a substituent attached to the aromatic

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。
• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。
• US8063021B2
  申请人：——

  公开号：US8063021B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• US9199959B2
  申请人：——

  公开号：US9199959B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Functionalization of α‐C(sp ³ )−H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202013275

  日期：2021.2.15

  α‐C−H arylation of N‐alkylamides using 2‐iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α‐quaternary carbon centers in amides. Various mono‐ and disubstituted RTA‐groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α‐C(sp3)−H‐bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades

  据报道，使用 2-碘芳基磺酰基自由基易位芳基化 (RTA) 基团对 N-烷基酰胺进行 α-C-H 芳基化。该方法允许在酰胺中构建α-季碳中心。各种单取代和二取代的 RTA 基团适用于伯、仲和叔 α-C(sp 3 )-H-键的芳基化。这些自由基转化以良好到优异的产率进行，级联包括 1,6-氢原子转移，随后是 1,4-芳基迁移以及随后的 SO 2挤出。