N,N'-bis(6-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine | 1240411-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(6-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis(6-methoxysalicylidene)-1,2-diaminobenzene；2-[[2-[(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-3-methoxyphenol
• CAS: 1240411-66-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: JJWXZKMCWGLMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 N,N'-bis(6-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Salophene] Platinum（II）配合物的合成，表征和体外抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列甲氧基和氟取代的[salophene]铂（II）配合物（salophene = N，N'-双（水杨基亚烷基）-1，2-苯二胺），并通过1 H NMR光谱和质谱进行了表征。通过晶体结构分析，以[5-OCH 3 - salophene]铂（II）（4 -Pt）为例确定了结构。所有复合物对MCF-7细胞的细胞毒性都显示出对取代基的种类及其在水杨叉基部分上的位置的强烈依赖性，而1- Pt（H），3 -Pt（4-OCH 3）和6- Pt（3 ‐F）表现出很高的抗增殖作用（IC 50 <2μM）。分析了药物的亲脂性和细胞蓄积性，试图解释抗肿瘤效力的差异。为了深入了解它们的作用方式，进行了DNA相互作用研究，其中未检测到嵌入或DNA共价结合的化合物，例如1 -Pt充当非DNA结合的铂类抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402123
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到N,N'-bis(6-methoxysalicylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  [Salophene] Platinum（II）配合物的合成，表征和体外抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列甲氧基和氟取代的[salophene]铂（II）配合物（salophene = N，N'-双（水杨基亚烷基）-1，2-苯二胺），并通过1 H NMR光谱和质谱进行了表征。通过晶体结构分析，以[5-OCH 3 - salophene]铂（II）（4 -Pt）为例确定了结构。所有复合物对MCF-7细胞的细胞毒性都显示出对取代基的种类及其在水杨叉基部分上的位置的强烈依赖性，而1- Pt（H），3 -Pt（4-OCH 3）和6- Pt（3 ‐F）表现出很高的抗增殖作用（IC 50 <2μM）。分析了药物的亲脂性和细胞蓄积性，试图解释抗肿瘤效力的差异。为了深入了解它们的作用方式，进行了DNA相互作用研究，其中未检测到嵌入或DNA共价结合的化合物，例如1 -Pt充当非DNA结合的铂类抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402123

文献信息

• [Ni^II(3-OMe-salophene)]: A Potent Agent with Antitumor Activity
  作者：Soo-Young Lee、Annegret Hille、Corazon Frias、Benjamin Kater、Birgit Bonitzki、Stefan Wölfl、Heike Scheffler、Aram Prokop、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm100459k

  日期：2010.8.26

  In this study, we investigated the anticancer properties of methoxy-substituted nickel(II)(salophene) derivatives. We demonstrated that the most active complex [Ni-II(3-OMe-salophene)] is not necrotic in Burkitt-like lymphoma cells (BJAB) and human B-cell precursor cells (Nalm-6). [Ni-II(3-OMe-salophene)] inhibited proliferation and induced apoptosis in a concentration dependent manner, giving evidence for the involvement of CD95 receptor-mediated, extrinsic pathway. Furthermore, [Ni-II(3-OMe-salophene)] overcame vincristine drug resistance in BJAB and Nalm-6 cells.
• Influence of methoxy groups on the antiproliferative effects of [FeIII(salophene-OMe)Cl] complexes
  作者：Annegret Hille、Ronald Gust

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.037

  日期：2010.11

  We synthesized methoxy-substituted iron(III)-salophene complexes ([Fe-III(OMe-salophene)Cl] with salophene = N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine) and analyzed their biological activity in MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer as well as in HT-29 colon carcinoma cells. The results obtained in a time-dependent chemosensitivity test clearly demonstrated the correlation between the cytotoxicity of the complexes and the position of methoxy substituents in the salicylidene moieties: 3-OCH3 (4) < 5-OCH3 (8) < H (2) < 4-OCH3 (6) = 6-OCH3 (10). Compounds 6 and 10 caused cytocidal effects already at a concentration of 0.5 mu M. Both lead compound 2 and complex 8 showed similar time response curves, however, with a 5-fold lower activity compared to 6 and 10, respectively. Referring to [Fe-III(salophene)Cl] (2), methoxy substitution was accompanied with the loss of tumor cell selectivity. Moreover, the free ligands (1, 3, 5, 7, and 9) were inactive. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Unprecedented reductive cyclisation of salophen ligands to tetrahydroquinoxalines during metal complex formation
  作者：Katie J. Lamb、Mark R. Dowsett、Michael North、Rachel R. Parker、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/d0cc01192d

  日期：——

  The synthesis of novel tetrahydroquinoxalines by a metal induced one-electron reductive cyclisation of salophen ligands was found to occur when a salophen ligand was treated with chromium(ii) chloride or decamethylcobaltocene.

  当通过氯化铬（ii）或十甲基钴茂金属对Salophen配体进行处理时，发现通过金属诱导的Salophen配体的单电子还原环化反应合成了新的四氢喹喔啉。
• Synthesis, Characterization, and in vitro Antiproliferative Activity of [Salophene]platinum(II) Complexes
  作者：Maria T. Proetto、Wukun Liu、Andrey Molchanov、William S. Sheldrick、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram、Ronald Gust

  DOI：10.1002/cmdc.201402123

  日期：2014.6

  series of methoxy‐ and fluorine‐substituted [salophene]platinum(II) complexes (salophene=N,N′‐bis(salicylidene)‐1,2‐phenylenediamine) were synthesized and characterized by 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry. The structure was confirmed on the example of [5‐OCH3‐salophene]platinum(II) (4‐Pt) by crystal structure analysis. The cytotoxicity of all complexes against MCF‐7 cells showed strong dependence

  合成了一系列甲氧基和氟取代的[salophene]铂（II）配合物（salophene = N，N'-双（水杨基亚烷基）-1，2-苯二胺），并通过1 H NMR光谱和质谱进行了表征。通过晶体结构分析，以[5-OCH 3 - salophene]铂（II）（4 -Pt）为例确定了结构。所有复合物对MCF-7细胞的细胞毒性都显示出对取代基的种类及其在水杨叉基部分上的位置的强烈依赖性，而1- Pt（H），3 -Pt（4-OCH 3）和6- Pt（3 ‐F）表现出很高的抗增殖作用（IC 50 <2μM）。分析了药物的亲脂性和细胞蓄积性，试图解释抗肿瘤效力的差异。为了深入了解它们的作用方式，进行了DNA相互作用研究，其中未检测到嵌入或DNA共价结合的化合物，例如1 -Pt充当非DNA结合的铂类抗癌药。