2-氯-2-甲基丙腈 | 3331-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-2-甲基丙腈
• 英文名称: chloroisobutyronitrile
• 英文别名: 2-Chloroisobutyronitrile；2-chloro-2-methylpropanenitrile；α-chloro-isobutyronitrile；α-Chlor-isobutyronitril；2-chloro-2-methylpropiononitrile；α-chloroisobutyronitrile
• CAS: 3331-60-0
• 化学式: C₄H₆ClN
• mdl: MFCD16146959
• 分子量: 103.551
• InChiKey: AMAFFZUDKROYAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-甲基丙腈 生成 甲基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  US2385549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-isobuttersaeure-amid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-氯-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  The Chloro- and Bromoisobutyronitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a048

文献信息

• &agr;-chloronitriles production method
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06353127B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The invention relates to a process for the preparation of &agr;-chloronitriles by reaction of cyanohydrins of aldehydes or ketones with phosgene using a phosphine oxide as catalyst.

  这项发明涉及一种通过使用氧化膦作为催化剂，将醛或酮的氰醇与光气反应制备α-氯代腈的方法。
• C(sp³)–H Fluorination with a Copper(II)/(III) Redox Couple
  作者：Jamey K. Bower、Andrew D. Cypcar、Brenda Henriquez、S. Chantal E. Stieber、Shiyu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02583

  日期：2020.5.6

  initiate and terminate a C(sp3)-H halogenation sequence. While all three copper(III) halide complexes capture carbon radicals efficiently to afford C(sp3)-halogen bonds, LCuF is two orders of magnitude more efficient at hydrogen atom abstraction (HAA) than LCuCl and LCuBr. Alongside reported kinetic data for other LCu(III) species, we established a positive correlation between ligand basicity and the

  尽管人们对氟化有机化合物的合成越来越感兴趣，但很少有方法能够将氟离子直接结合到烷基 CH 键中。在这里，我们报告了形式上的铜 (III) 氟化物配合物的 C(sp3)-H 氟化反应性。CH 氟化中间体 LCuF 及其氯化物和溴化物类似物 LCuCl 和 LCuBr 是直接从卤化物源和化学氧化剂制备的，并进行了充分表征。量子化学计算揭示了所有配合物的重要卤化物自由基特征，表明它们能够启动和终止 C(sp3)-H 卤化序列。虽然所有三种卤化铜 (III) 配合物都能有效地捕获碳自由基以提供 C(sp3)-卤素键，但 LCuF 在夺取氢原子 (HAA) 方面的效率比 LCuCl 和 LCuBr 高两个数量级。除了报告的其他 LCu(III) 物种的动力学数据外，我们还建立了配体碱度与 HAA 速率之间的正相关关系。利用 LCuF 进行氢原子提取和自由基捕获的能力，可以在室温下氟化烯丙基和苄基 CH
• Correction to “C(sp³)–H Fluorination with a Copper(II)/(III) Redox Couple”
  作者：Jamey K. Bower、Andrew D. Cypcar、Brenda Henriquez、S. Chantal E. Stieber、Shiyu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c02407

  日期：2022.4.6

  LUNO is copper-centered, reflecting an inverted ligand field. The leading electronic configuration of all complexes remains L1d1, placing one electron in each orbital, which we still interpret as copper(II) bound to a ligand-centered radical, denoted CuII–X•. Figure 5 in the main text has also been corrected here (Figure 1) to reflect these changes. Figure 1. (a) Localized HONO and LUNO from the CASSCF

  第 8517 页。考虑到最近的计算工作，（1）我们重新审视了原始论文中描述的多参考计算。Vlaisavljevich、Tolman 和同事计算了铜 (III) 卤化物配合物的 CASSCF 波函数，发现局部 CAS-CI 计算的结果与我们最初报告的结果不同。虽然他们最初的 CASSCF 结果在质量上与我们的相同，但发现本地化 CAS-CI 结果之间存在差异。为了调查这种差异，我们重新审视了我们的本地化程序和随后的 CAS-CI 计算。筛选 ORCA 中可用的定位程序（PM、FB、NEWBOYS、IAO-IBO 和 IAO-BOYS），我们发现L CuCl 和L的轨道存在细微差异比较不同轨道定位方案时的 CuBr（支持信息，图 S51 和 S52）。无论定位方案如何，L CuF的轨道基本相同。此外，对于所有三种配合物，L 2 d 0、L 0 d 2和 L 1 d 1的相对贡献（L 代表配体中心轨道；d
• US2174756
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2175810
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——