N-[5-methoxy-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine | 1173429-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[5-methoxy-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine
• 英文别名: 5-methoxy-N-methyl-4-methylsulfanyl-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• CAS: 1173429-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: UVVZEPUSCSSUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-[5-methoxy-4-(methylsulfanyl)-3-nitro-4H-2-chromenyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes

  摘要：

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.018

文献信息

• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.