(1R,2R)-N,N'-bis-(3,5-di-tert-butyl-benzyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine | 503838-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis-(3,5-di-tert-butyl-benzyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N’-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1R,2R)-N1,N2-Bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-bis[(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 503838-98-0
• 化学式: C₄₄H₆₀N₂
• 分子量: 616.974
• InChiKey: ARXRTJRBLXXCOJ-XRSDMRJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis-(3,5-di-tert-butyl-benzyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基酯的催化、不对称曼尼希型反应：反应性、非对映选择性和对映选择性，以及在 N-酰基化氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,

  DOI：

  10.1021/ja0281840
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-叔丁基-5-(氯甲基)苯 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis-(3,5-di-tert-butyl-benzyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基酯的催化、不对称曼尼希型反应：反应性、非对映选择性和对映选择性，以及在 N-酰基化氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,

  DOI：

  10.1021/ja0281840
• 作为试剂：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 2-甲基二苯甲酮 在 (1R,2R)-N,N'-bis-(3,5-di-tert-butyl-benzyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diamine 、 zinc diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下酮和亚胺的锌催化对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过使用前所未有的低催化剂负载量，研究了乙酸锌在无溶剂条件下促进了各种酮和亚胺的不对称氢化硅烷化。在三乙氧基硅烷的存在下，将酮暴露于0.05 mol％的Zn基手性二胺络合物中，可以得到高对映体富集的醇（高达98％）和对映选择性（高达97％  ee）。这种方法还可以实现α，β-不饱和酮和亚胺的化学选择性1,2-还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601140

文献信息

• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• Zinc Acetate Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of Ketones
  作者：Izabela Węglarz、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901457

  日期：2020.4.8

  A highly enantioselective method for the synthesis of β‐hydroxy esters via reductive aldol reaction of acrylates with aryl and heteroaromatic ketones is described. In situ generated catalyst composed of zinc acetate and chiral diamine afforded enantioenriched tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). This is also the first successful application of the zinc

  描述了一种通过丙烯酸酯与芳基和杂芳族酮的还原性醛醇缩合反应合成β-羟基酯的高对映选择性的方法。原位生成的由乙酸锌和手性二胺组成的催化剂可以高收率和优异的对映选择性（最高91％ee）提供对映体富集的叔醇 。这也是氢化锌试剂在酮的立体选择性还原羟醛反应中的首次成功应用。