[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] N-hydroxycarbamate | 233272-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] N-hydroxycarbamate
• CAS: 233272-10-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: DWANEBAQXWFVEG-MQQKCMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] N-hydroxycarbamate 在 C₃₈H₄₀N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-[(1S,2E)-1-benzoyloxybut-2-en-1-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃到具有邻位立体中心的2-Amino-1,3-Diols的过程中，烯烃的不对称环闭合氨基氧化。

  摘要：

  用N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯进行的烯烃的闭环氨基加氧以非常高的非对映选择性（通常> 20：1 dr）和非常高的对映选择性（高达99％ee）发生。该反应由最近开发的手性金属钌络合物以0.5-1.0 mol％的催化剂负载量催化。建议该反应通过钌亚硝酸酯中间体进行，该中间体根据底物的性质进行氨基氧化（1,2-二取代的烯烃）或在叠氮化阶段停止（三取代的烯烃），然后可以将其开环与苯甲酸。所得手性环状氨基甲酸酯可在碱性条件下水解，以提供具有邻位立体中心的通用手性2-氨基-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02452
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-hexadienyl-(4-nitrophenyl) carbonate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以79%的产率得到[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether

  摘要：

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether is reported together with effective conditions for assembling the precursors and cleaving the tether. A possible application to the synthesis of AI-77-B is discussed. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00383-4

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation:  Dramatic Improvements to the Process
  作者：Timothy J. Donohoe、Carole J. R. Bataille、William Gattrell、Johannes Kloesges、Emilie Rossignol

  DOI：10.1021/ol070430v

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Changing the identity of the N leaving group on a hydroxylamine-based reoxidant gives a dramatic improvement to the tethered aminohydroxylation reaction. Using OCOC6F5 as a leaving group means that only 1 mol % of osmium is required and yields as high as 98% can be obtained. Acyclic homoallylic alcohols were substrates considered too unreactive for effective use in the tethered

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。