7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-heptanol | 114058-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-heptanol
• 英文别名: 7-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}heptan-2-ol；7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-ol
• CAS: 114058-40-1
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: VGYXZJREQCDFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-heptanol 在 哌啶 、 pyridine-SO3 complex 、 urea-hydrogen peroxide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzyl (E)-3-(6-hydroperoxy-6-methyloxan-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代庚酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7-(t-butyldimethylsiloxy)-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂和无卤化物条件下用过氧化氢水溶液进行醇氧化的实用方法

  摘要：

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2287

文献信息

• Alkoxy Radical Cyclizations onto Silyl Enol Ethers Relative to Alkene Cyclization, Hydrogen Atom Transfer, and Fragmentation Reactions
  作者：Montserrat Rueda-Becerril、Joe C. T. Leung、Christine R. Dunbar、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jo200992m

  日期：2011.10.7

  chemoselectivity of alkoxy radical cyclizations onto silyl enol ethers compared to competing cyclizations, 1,5-hydrogen atom transfers (1,5-HATs), and β-fragmentations. Cyclization onto silyl enol ethers in a 5-exo mode is greatly preferred over cyclization onto a terminal alkene. The selectivity decreases when any alkyl substitution is present on the competing alkene radical acceptor. Alkoxy radical 5-exo cyclizations

  这项研究检查了与竞争性环化，1,5-氢原子转移（1,5-HATs）和β片段化相比，烷氧基自由基环化在甲硅烷基烯醇醚上的化学选择性。以5- exo模式环化到甲硅烷基烯醇醚上比环化到末端烯烃上是更优选的。当竞争的烯烃自由基受体上存在任何烷基取代基时，选择性降低。烷氧基5- exo环化显示出优于竞争性β片段的出色的化学选择性。即使对于活化的苄基氢原子，在甲硅烷基烯醇醚上的烷氧基自由基5- exo环化也胜过1,5-HAT。在四氢吡喃合成中，其中1,5-HAT困扰着烷氧基自由基环化方法，而6- exo环化是反应的主要方式。当在β位上存在芳基时，β-断裂仍然是四氢吡喃合成的挑战。
• Echinocandin cyclic peptide derivatives
  申请人：Mizuno Hiroaki

  公开号：US20050181988A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  This invention relates to new lipopeptide compound represented by the following general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R4 and R 5 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on β-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or thereapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal. In particular, R 4 is an alkyl moiety which is substituted with an eventually protected and/or further substituted selected from amino, carboxy, guanidino, heterocyclic-carbonyl, alkyl-carbamoyl.

  本发明涉及一种新的脂肽化合物，其通式如下（I），其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义，或其盐具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对β-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，制备方法，包括它的药物组合物，以及预防和/或治疗包括肺孢子虫感染（例如肺孢子虫肺炎）在人类或动物中的传染病的方法。特别地，R4是一种烷基基团，其被氨基、羧基、鸟氨酸、杂环羰基、烷基氨基酰等保护和/或进一步取代。
• Phosphonium Ion-Tethered Secondary Amines for Chemospecific 5-<i>Enolexo</i> Aldol Condensations of 6-Ketoaldehydes
  作者：Akash Sugunan、V. M. Aparna、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02285

  日期：2023.12.15

  targets five-membered carbo- and heterocyclic aldehydes, involving unusual aldehydes as donors and ketones as acceptors. Especially, enolizable aryl keto aldehydes and heteroatom-embedded ketoaldehydes exclusively produced cyclized products with our new catalyst, while other catalysts provided predominantly self-aldol or decomposed products. The scope and diversity of the method demonstrated by synthesizing

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。
• Symmetrical alkoxysilyl ethers. A new class of alcohol-protecting groups. Preparation of tert-butoxydiphenylsilyl ethers
  作者：John W. Gillard、Rejean Fortin、Howard E. Morton、Christiane Yoakim、Claude A. Quesnelle、Sylvain Daignault、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo00246a038

  日期：1988.5
• GILLARD, JOHN W.;FORTIN, REJEAN;MORTON, HOWARD E.;YOAKIM, CHRISTIANE;QUES+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2602-2608
  作者：GILLARD, JOHN W.、FORTIN, REJEAN、MORTON, HOWARD E.、YOAKIM, CHRISTIANE、QUES+

  DOI：——

  日期：——