(23S,25R)-6α-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-5α-spirostan-3β-yl β-D-fucopyranoside | 1204233-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23S,25R)-6α-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-5α-spirostan-3β-yl β-D-fucopyranoside
• 英文别名: chrysogenin-3-O-[β-D-fucopyranosyl]-6-O-[β-D-glucopyranoside]；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2S,3'S,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18S,19S)-3'-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-19-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1204233-29-3
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₄
• 分子量: 756.929
• InChiKey: GUTNPKHCGTVDEB-MTCPIKMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S,25R)-6α-[(β-D-glucopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-5α-spirostan-3β-yl β-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.5 mg的产率得到hongguanggenin
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Glycosides from <i>Furcraea foetida</i> and Their Cytotoxic Activity

  摘要：

  从毛地黄（天南星科）叶片中分离出了两种新的螺甾醇苷（1, 2）和一种新的呋甾醇苷（3），以及九种已知的甾体苷类化合物（4-12）。新化合物的结构是通过光谱分析和水解裂解结果确定的。评估了分离出的化合物对 HL-60 人类白血病细胞、A549 人类肺腺癌细胞、HSC-2 人类口腔鳞癌细胞和 HSC-4 人类口腔鳞癌细胞的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1161

文献信息

• Steroidal Glycosides from &lt;i&gt;Furcraea foetida&lt;/i&gt; and Their Cytotoxic Activity
  作者：Akihito Yokosuka、Tomoe Sano、Ken Hashimoto、Hiroshi Sakagami、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1248/cpb.57.1161

  日期：——

  Two new spirostanol glycosides (1, 2) and a new furostanol glycoside (3), together with nine known steroidal glycosides (4—12) were isolated from the leaves of Furcraea foetida (Agavaceae). The structures of the new compounds were determined by spectroscopic analysis and the results of hydrolytic cleavage. The isolated compounds were evaluated for their cytotoxic activities against HL-60 human leukemia cells, A549 human lung adenocarcinoma cells, HSC-2 human oral squamous carcinoma cells, and HSC-4 human oral squamous carcinoma cells.

  从毛地黄（天南星科）叶片中分离出了两种新的螺甾醇苷（1, 2）和一种新的呋甾醇苷（3），以及九种已知的甾体苷类化合物（4-12）。新化合物的结构是通过光谱分析和水解裂解结果确定的。评估了分离出的化合物对 HL-60 人类白血病细胞、A549 人类肺腺癌细胞、HSC-2 人类口腔鳞癌细胞和 HSC-4 人类口腔鳞癌细胞的细胞毒活性。