6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one | 18009-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(p-Chlorphenyl)-6-brom-2-mercapto-3H-chinazolin-4-on；6-Brom-2-thio-3-p-chlorphenyl-4-chinazolon；6-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 18009-12-6
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂OS
• 分子量: 367.653
• InChiKey: YCYNBKPTFSZGHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one 在 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗 ToCV 活性的新型强效喹唑啉酮硫化物抑制剂。

  摘要：

  以番茄褪绿病毒外壳蛋白（ToCVCP）为潜在药物靶点，设计合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉酮硫化物衍生物，并在体外和体内系统评价了ToCV的抑制作用。实验结果表明，大多数化合物都表现出很强的亲和力。值得注意的是，化合物D8和D16与ToCVCP的结合能力均达到微摩尔水平，分别为0.19和0.83μM。采用实时定量聚合酶链反应检测本塞姆氏烟草中ToCVCP基因的相对表达水平。化合物D8和D16分别显着降低ToCVCP基因的相对表达水平93.34%和83.47%，优于常规抗病毒药物。该研究为喹唑啉酮硫化物衍生物作为抗ToCV药物的结构设计和修饰奠定了良好的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c00686
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 2-氨基-5-溴苯甲酸 反应 1.0h， 以62%的产率得到6-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-mercaptoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke、Schleuder

  DOI：——

  日期：——
• El-Hiti, Gamal A.; Abdel-Megeed, Mohamed F.; Zied, Tarek M. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 7, p. 1519 - 1522
  作者：El-Hiti, Gamal A.、Abdel-Megeed, Mohamed F.、Zied, Tarek M. M.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUHMSTEDT, H.;GRAFE, I.;KNOKE, DAGMAR;SCHLEUDER, M., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 30-33
  作者：KOTTKE, K.、KUHMSTEDT, H.、GRAFE, I.、KNOKE, DAGMAR、SCHLEUDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;WEHLAN, H.;KNOKE, D.;GRAEFE, I.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、WEHLAN, H.、KNOKE, D.、GRAEFE, I.

  DOI：——

  日期：——
• BHARGAVA P. N.; RADHEY SHYAM, INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 7, 779-780
  作者：BHARGAVA P. N.、 RADHEY SHYAM

  DOI：——

  日期：——