2-氯-3-(十二烷基氨基)萘-1,4-二酮 | 22272-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(十二烷基氨基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(dodecylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-(dodecylamino)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；JFD00248；3-Dodecylamino-2-chlor-1,4-naphthochinon；2-chloro-3-dodecylamino-[1,4]naphthoquinone；2-Chlor-3-dodecylamino-[1,4]naphthochinon
• CAS: 22272-20-4
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₂
• 分子量: 375.939
• InChiKey: VVBILEWJOUYQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(十二烷基氨基)萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N‐dodecyl‐N‐{3‐[(2‐methylpropyl)amino]‐1,4‐dioxo‐1,4‐dihydronaphthalen‐2‐yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类化合物：合成，生物活性和构效关系。

  摘要：

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00457
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-chloro-1,4-naphthoquinone-2-yl)malonate 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SALOV B. V.; SHAXNOVICH A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 7, 911-914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Dioxonaphthoimidazoliums: A Redox Cycling Chemotype with Potent Bactericidal Activities against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kevin T. Fridianto、Ming Li、Kiel Hards、Dereje A. Negatu、Gregory M. Cook、Thomas Dick、Yulin Lam、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01383

  日期：2021.11.11
• Buu-Hoi; Royer; Eckert, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 1059,1062
  作者：Buu-Hoi、Royer、Eckert

  DOI：——

  日期：——
• Acharya; Tilak, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 219,221
  作者：Acharya、Tilak

  DOI：——

  日期：——