ethyl 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylate | 389636-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 389636-77-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: MTEHXTDNGZVVSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型4H-吡喃并[3,2-h]喹啉和熔融衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  起始原料为2-氨基-3-氰基-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4H-pyran0 [3,2-喹啉1和乙基-2-氨基-4-（3,4,5-由8-羟基喹啉和α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和/或乙基-α-氰基-3,4,5-三甲氧基合成三甲氧基苯基）-4H-吡喃并[3,2-氯喹啉-3-羧酸酯2。 -cinnamatre。为了构建第三杂环1和2，将其与溴乙酸乙酯，甲酰胺，二硫化碳缩合，分别得到吡咯并，嘧啶并和噻嗪并吡喃并喹啉3-6。S-烷基化产物7和8是通过氯乙腈和/或氯乙酸乙酯对噻嗪并吡喃并喹啉衍生物6的作用而获得的。尝试在AcOHIAcONa中用氯乙腈对1的氨基官能团进行氰基甲基化生成10的尝试失败了，相反，得到吡啶并吡喃并喹啉衍生物9，将其可视化是通过对氰基的亲核攻击使最初形成的乙酰氨基衍生物衍生化而发生的。用乙酸酐将1和2乙酰化，分别得到单和二乙酰基衍生物11a和11b。用1形成单衍生

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-05
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4H-吡喃并[3,2-h]喹啉和熔融衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  起始原料为2-氨基-3-氰基-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4H-pyran0 [3,2-喹啉1和乙基-2-氨基-4-（3,4,5-由8-羟基喹啉和α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和/或乙基-α-氰基-3,4,5-三甲氧基合成三甲氧基苯基）-4H-吡喃并[3,2-氯喹啉-3-羧酸酯2。 -cinnamatre。为了构建第三杂环1和2，将其与溴乙酸乙酯，甲酰胺，二硫化碳缩合，分别得到吡咯并，嘧啶并和噻嗪并吡喃并喹啉3-6。S-烷基化产物7和8是通过氯乙腈和/或氯乙酸乙酯对噻嗪并吡喃并喹啉衍生物6的作用而获得的。尝试在AcOHIAcONa中用氯乙腈对1的氨基官能团进行氰基甲基化生成10的尝试失败了，相反，得到吡啶并吡喃并喹啉衍生物9，将其可视化是通过对氰基的亲核攻击使最初形成的乙酰氨基衍生物衍生化而发生的。用乙酸酐将1和2乙酰化，分别得到单和二乙酰基衍生物11a和11b。用1形成单衍生

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-05

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF NEW 4H-PYRANO [3,2-h]QUINOLINES AND FUSED DERIVATIVES
  作者：H. Madkour、M. R. Mahmoud Mahmoud、A. Sakr、M. Habashy

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-05

  日期：——

  and/or ethyl chloroacetate on thiazinopyranoquinoline derivative 6. The attempt of cyanomethylation of the amino functional group of 1 to yield 10 with chloroacetonitrile in AcOHIAcONa failed and instead, pyridopyranoquinoline derivative 9 was obtained which is visualized to occur via cyclization of the initially formed acetylarnino derivative by nucleophilic attack on the cyano group. Acetylation

  起始原料为2-氨基-3-氰基-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4H-pyran0 [3,2-喹啉1和乙基-2-氨基-4-（3,4,5-由8-羟基喹啉和α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和/或乙基-α-氰基-3,4,5-三甲氧基合成三甲氧基苯基）-4H-吡喃并[3,2-氯喹啉-3-羧酸酯2。 -cinnamatre。为了构建第三杂环1和2，将其与溴乙酸乙酯，甲酰胺，二硫化碳缩合，分别得到吡咯并，嘧啶并和噻嗪并吡喃并喹啉3-6。S-烷基化产物7和8是通过氯乙腈和/或氯乙酸乙酯对噻嗪并吡喃并喹啉衍生物6的作用而获得的。尝试在AcOHIAcONa中用氯乙腈对1的氨基官能团进行氰基甲基化生成10的尝试失败了，相反，得到吡啶并吡喃并喹啉衍生物9，将其可视化是通过对氰基的亲核攻击使最初形成的乙酰氨基衍生物衍生化而发生的。用乙酸酐将1和2乙酰化，分别得到单和二乙酰基衍生物11a和11b。用1形成单衍生