dimethyl 1-cyano-3-oxooct-2-ylphosphonate | 939401-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-cyano-3-oxooct-2-ylphosphonate
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphoryl-4-oxononanenitrile；3-dimethoxyphosphoryl-4-oxononanenitrile
• CAS: 939401-50-0
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₄P
• 分子量: 261.258
• InChiKey: KHICBNGUTPWXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-cyano-3-oxooct-2-ylphosphonate 在 zinc(II) perchlorate 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 4,5-dihydro-5-oxo-2-pentyl-1H-pyrrol-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 α-氰基甲基-β-酮酯选择性一锅法合成取代的 pyrrole-3-phosphonates

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种从合适的 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐开始一步合成 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐的方法。合成中的关键步骤涉及一锅添加和异环化序列。高氯酸锌催化醇加成到 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐的腈碳上，然后环化提供 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐。加成环化过程在水存在下进行，4,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-3-膦酸盐（吡咯啉酮）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.097
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 溴乙腈 以78%的产率得到dimethyl 1-cyano-3-oxooct-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 α-氰基甲基-β-酮酯选择性一锅法合成取代的 pyrrole-3-phosphonates

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种从合适的 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐开始一步合成 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐的方法。合成中的关键步骤涉及一锅添加和异环化序列。高氯酸锌催化醇加成到 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐的腈碳上，然后环化提供 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐。加成环化过程在水存在下进行，4,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-3-膦酸盐（吡咯啉酮）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.097

文献信息

• Selective one-pot synthesis of substituted pyrrole-3-phosphonates from α-cyanomethyl-β-ketoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Servet Tural

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.097

  日期：2007.5

  α-cyanomethyl-β-ketophosphonates. The key step in the synthesis involves a one-pot addition and heteroannulation sequence. The zinc perchlorate-catalyzed addition of alcohols to the nitrile carbon of α-cyanomethyl-β-ketophosphonates followed by annulation furnished 5-alkoxypyrrole-3-phosphonates. The addition–annulation process is carried out in the presence of water and 4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-phosphonates

  摘要 本文介绍了一种从合适的 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐开始一步合成 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐的方法。合成中的关键步骤涉及一锅添加和异环化序列。高氯酸锌催化醇加成到 α-氰基甲基-β-酮膦酸盐的腈碳上，然后环化提供 5-烷氧基吡咯-3-膦酸盐。加成环化过程在水存在下进行，4,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-3-膦酸盐（吡咯啉酮）的收率很高。