2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]thiazole | 96963-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]thiazole
• 英文别名: 2-p-methylphenyl-naphtho[1,2-d]thiazole；2-(4-Methylphenyl)benzo[e][1,3]benzothiazole
• CAS: 96963-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: VDQPKUJVHIZFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  460.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 sodium hydroxide 、 sulfur 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(p-tolyl)naphtho[1,2-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis
  作者：D. Bose、Mohd. Idrees、Bingi Srikanth

  DOI：10.1055/s-2007-965929

  日期：2007.3

  Several substituted benzothiazoles were synthesized by the intramolecular cyclization of thioformanilides using 2,6-dichloro-3,5-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in dichloromethane at ambient temperature in high yields. The resulting 2-arylbenzothi­azoles were separated from the reduced DDQ byproduct 4,5-dichloro-3,6-dihydroxyphthalonitrile by treatment of the reaction mixture with a strongly basic ion-exchange resin. This protocol offers a high degree of flexibility with regard to the functional groups that can be placed on the benzothiazole ring or 2-aryl moiety, which in turn generates scaffolds for parallel synthesis.

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。
• 一种多取代萘并[1,2-d]噻唑及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109651291A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明涉及一种多取代萘并[1,2‑d]噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下，在空气氛围中，将酮肟酯类化合物，甲醛类化合物和硫粉转化为多取代萘并[1，2‑d]噻唑及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的铜催化剂，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• Graphene oxide-catalyzed synthesis of benzothiazoles with amines and elemental sulfur via oxidative coupling strategy of amines to imines
  作者：Haiping He、Dehao Duan、Hong Li、Yifei Wei、Liang Nie、Bo Tang、Hanyu Wang、Xiaowei Han、Panpan Huang、Xiangjun Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132624

  日期：2022.1

  The graphene oxide-catalyzed coupling and cyclization reactions of primary amines with elemental sulfur was developed to afford various optically property benzothiazoles. This coupling and cyclization strategies proceeded under the oxidant system graphene oxide/O2 and constructed carbon-heteroatom (N, S) bonds with amines and elemental sulfur. Due to benzothiazoles as common chromophores, these products

  开发了氧化石墨烯催化的伯胺与元素硫的偶联和环化反应，以提供各种光学性质的苯并噻唑。这种偶联和环化策略在氧化剂体系氧化石墨烯/O 2下进行，并与胺和元素硫构建了碳-杂原子（N，S）键。由于苯并噻唑是常见的发色团，这些产品表现出有趣的荧光特性，包括出色的斯托克斯位移（高达 161 nm）和量子产率（高达 74%）。利用产品在不同溶剂中的独特荧光响应，β-萘噻唑4a在 1,2-二氯乙烷中表现出优异的聚集诱导发射特性，是四氢呋喃中的 60 倍。
• A convenient access to substituted benzothiazole scaffolds via intramolecular cyclization of thioformanilides
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.105

  日期：2007.1

  A new and practical method has been developed for the synthesis of substituted benzothiazoles via the intramolecular cyclization of thioformanilides using DDQ in CH2Cl2 at ambient temperature. The reaction proceeds in high yields via the thiyl radical to give novel oxybis-benzothiazole, and offers a high degree of flexibility with regard to the functional groups that can be placed on the benzothiazole

  已经开发了一种新的实用方法，用于在环境温度下使用DDQ在CH 2 Cl 2中通过硫代甲酰苯胺的分子内环化来合成取代的苯并噻唑。该反应通过噻吩基团以高收率进行，从而得到新型的氧双-苯并噻唑，并且对于可置于苯并噻唑核或2-芳基部分上的官能团提供了高度的灵活性，从而又生成了平行的支架合成。
• Multicomponent Tandem Cyclization/Aromatization Reaction: Access to 2‐Substituted Naphthothiazoles and Benzothiazoles
  作者：Upendra Kumar、Ajay Sharma、Trayambek Nath Chaubey、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.202400449

  日期：2024.8.12

  multicomponent tandem cyclization and aromatization approach is introduced for the synthesis of naphthothiazoles and benzothiazoles from α-tetralones and cyclohexenones, respectively. Styrene derivatives were employed to generate one-carbon synthons through C=C bond cleavage, while an ammonium salt served as the nitrogen source and elemental sulfur served both as the sulfur source and oxidant.

  引入了多组分串联环化和芳构化方法，分别从 α-四氢萘酮和环己烯酮合成萘并噻唑和苯并噻唑。采用苯乙烯衍生物通过C=C键断裂生成一碳合成子，铵盐作为氮源，元素硫同时作为硫源和氧化剂。