1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol | 102830-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
• CAS: 102830-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD13179252
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CZYLNIBOLRJVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-羟基苯乙胺盐酸盐 在 whole cell Gluconobacter oxydans 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol 、 1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Interfacing Whole Cell Biocatalysis with a Biocompatible Pictet‐Spengler Reaction for One‐Pot Syntheses of Tetrahydroisoquinolines and Tryptolines**

  摘要：

  摘要 生物催化过程具有高度的选择性和特异性。然而，由于酶催化转化的范围相对较窄，其实用性受到了限制。为了扩大产品范围，我们正在开发将生物催化反应与化学催化相结合的生物兼容工艺。在这里，我们展示了化学催化的 Pictet-Spengler 环化反应可以与生物催化的醇氧化反应相结合。这种两步单锅级联反应可在温和 pH 值的水缓冲液中将酪胺和脂肪醇转化为四氢异喹啉生物碱。色胺衍生物也能高效地转化为色氨酸。对化学计量、pH 值、反应时间和全反应催化剂进行优化后，四氢异喹啉和色胺的分离产率分别为 90% 和 40%，并具有极佳的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300464