1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol | 102830-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
• CAS: 102830-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD13179252
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CZYLNIBOLRJVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-羟基苯乙胺盐酸盐 在 whole cell Gluconobacter oxydans 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol 、 1-methyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Interfacing Whole Cell Biocatalysis with a Biocompatible Pictet‐Spengler Reaction for One‐Pot Syntheses of Tetrahydroisoquinolines and Tryptolines**

  摘要：

  摘要 生物催化过程具有高度的选择性和特异性。然而，由于酶催化转化的范围相对较窄，其实用性受到了限制。为了扩大产品范围，我们正在开发将生物催化反应与化学催化相结合的生物兼容工艺。在这里，我们展示了化学催化的 Pictet-Spengler 环化反应可以与生物催化的醇氧化反应相结合。这种两步单锅级联反应可在温和 pH 值的水缓冲液中将酪胺和脂肪醇转化为四氢异喹啉生物碱。色胺衍生物也能高效地转化为色氨酸。对化学计量、pH 值、反应时间和全反应催化剂进行优化后，四氢异喹啉和色胺的分离产率分别为 90% 和 40%，并具有极佳的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300464

文献信息

• Interfacing Whole Cell Biocatalysis with a Biocompatible Pictet‐Spengler Reaction for One‐Pot Syntheses of Tetrahydroisoquinolines and Tryptolines**
  作者：Campbell M. Andersen、Luke D. Knudson、Dylan W. Domaille

  DOI：10.1002/cbic.202300464

  日期：2023.12.14

  Biocatalytic processes are highly selective and specific. However, their utility is limited by the comparatively narrow scope of enzyme‐catalysed transformations. To expand product scope, we are developing biocompatible processes that combine biocatalytic reactions with chemo‐catalysis in single‐flask processes. Here, we show that a chemocatalysed Pictet‐Spengler annulation can be interfaced with biocatalysed alcohol oxidation. This two‐step, one‐pot cascade reaction converts tyramine and aliphatic alcohols to tetrahydroisoquinoline alkaloids in aqueous buffer at mild pH. Tryptamine derivatives are also efficiently converted to tryptolines. Optimization of stoichiometry, pH, reaction time, and whole‐cell catalyst deliver the tetrahydroisouinolines and tryptolines in >90 % and >40 % isolated yield, respectively, with excellent regioselectivity.

  摘要 生物催化过程具有高度的选择性和特异性。然而，由于酶催化转化的范围相对较窄，其实用性受到了限制。为了扩大产品范围，我们正在开发将生物催化反应与化学催化相结合的生物兼容工艺。在这里，我们展示了化学催化的 Pictet-Spengler 环化反应可以与生物催化的醇氧化反应相结合。这种两步单锅级联反应可在温和 pH 值的水缓冲液中将酪胺和脂肪醇转化为四氢异喹啉生物碱。色胺衍生物也能高效地转化为色氨酸。对化学计量、pH 值、反应时间和全反应催化剂进行优化后，四氢异喹啉和色胺的分离产率分别为 90% 和 40%，并具有极佳的区域选择性。