(R)-1-(1-(3-bromoprop-1-ynyl)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1309591-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (R)-1-(1-(3-bromoprop-1-ynyl)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-[(9R)-1-(3-bromoprop-1-ynyl)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1309591-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₇BrF₃NO₂
• 分子量: 392.216
• InChiKey: QOXHNNAHTUGPKN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-(3-bromoprop-1-ynyl)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 indium 、 十二羰基三钌 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (9R,11S)-14-methyl-12-oxa-4-azatetracyclo[7.6.1.04,16.011,15]hexadeca-1(16),2,14-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 (R)-1-(1-(3-bromoprop-1-ynyl)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k