(R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)ethan-1-ol | 1309591-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)-ethanol；2-[(9R)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl]ethanol
• CAS: 1309591-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LEGOGWMPXDPFOV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 indium 、 copper(l) iodide 、 十二羰基三钌 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (9R,11S)-14-methyl-12-oxa-4-azatetracyclo[7.6.1.04,16.011,15]hexadeca-1(16),2,14-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (R)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k

文献信息

• Asymmetric intramolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by a spiropyrrolidine organocatalyst: Enantioselective construction of indolizine and azepine frameworks
  作者：Yi-Hang Zhang、Yong-Hai Yuan、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Jin-Miao Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.061

  日期：2018.11

  The asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type Michael reaction of α,β-unsaturated aldehyde with pyrrole, catalyzed by a spiropyrrolidine (SP)-type organocatalyst, has been accomplished, which allows the construction of a series of azepine and indolizine frameworks with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, the substrate scope could be extended to generate a quaternary

  螺吡咯烷（SP）型有机催化剂催化的α，β-不饱和醛与吡咯的不对称分子内弗里德-克来福特米歇尔反应得以完成，从而可以构建一系列从高到优的氮杂环庚烷和吲哚嗪骨架对映选择性（高达98％ee）。此外，可以扩大底物的范围以在吲哚嗪框架中生成四元中心（ee高达96％）。