4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole | 477947-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazole, 4-bromo-7-(2-pyridinylethynyl)-；4-bromo-7-(2-pyridin-2-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 477947-22-1
• 化学式: C₁₃H₆BrN₃S
• 分子量: 316.181
• InChiKey: HNHWAXCOYRMMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.6 °C
• 沸点：
  455.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 Splendor
  参考文献：
  名称：

  设计的苯并噻二唑荧光团用于选择性线粒体成像和动力学

  摘要：

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计的苯并噻二唑荧光团用于选择性线粒体成像和动力学

  摘要：

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404039

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Linear <i>π</i>-Conjugated Molecules Containing Bis(ethynylpyridine) Units with a Benzothiadiazole Spacer
  作者：Md. Akhtaruzzaman、Masaaki Tomura、Md. Badruz Zaman、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/jo0202334

  日期：2002.11.1

  Three novel 4,7-bis(n-pyridylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazoles (n = 2, 3, and 4) were synthesized by using the Sonogashira cross-coupling reaction of 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole with the corresponding ethynylpyridines in the presence of a Pd(II) catalyst. The viologen analogues were also prepared by methylation of pyridyl nitrogen atoms. X-ray structure analysis of these compounds revealed the

  利用4,7-dibromo-2,1的Sonogashira交叉偶联反应合成了三种新颖的4,7-双（n-吡啶基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑（n = 2、3和4）。 Pd（II）催化剂存在下，3-3-苯并噻二唑与相应的乙炔基吡啶。紫精类似物也通过吡啶基氮原子的甲基化制备。这些化合物的X射线结构分析显示线性分子结构具有不寻常的柱状晶体结构。将苯并噻二唑部分插入乙炔-吡啶骨架中导致电子亲和力大大增加，并且在此获得的双吡啶基化合物显示出高的荧光量子产率。
• New Sensitive Fluorophores for Selective DNA Detection
  作者：Brenno A. D. Neto、Alexandre A. M. Lapis、Fabiana S. Mancilha、Igor B. Vasconcelos、Caroline Thum、Luiz A. Basso、Diógenes S. Santos、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1021/ol701708y

  日期：2007.9.1

  4,7-Disubstituted benzothiadiazoles containing 1-arylethynyl and 4-methoxyphenyl groups are selective photoluminescent "light up" probes to duplex DNA with unprecedented sensibility in both spectrophotometric and spectrofluorimetric measurements.