4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole | 477947-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazole, 4-bromo-7-(2-pyridinylethynyl)-；4-bromo-7-(2-pyridin-2-ylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 477947-22-1
• 化学式: C₁₃H₆BrN₃S
• 分子量: 316.181
• InChiKey: HNHWAXCOYRMMAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.6 °C
• 沸点：
  455.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 Splendor
  参考文献：
  名称：

  设计的苯并噻二唑荧光团用于选择性线粒体成像和动力学

  摘要：

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 4-Bromo-7-pyridin-2-ylethynyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计的苯并噻二唑荧光团用于选择性线粒体成像和动力学

  摘要：

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404039

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Linear <i>π</i>-Conjugated Molecules Containing Bis(ethynylpyridine) Units with a Benzothiadiazole Spacer
  作者：Md. Akhtaruzzaman、Masaaki Tomura、Md. Badruz Zaman、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1021/jo0202334

  日期：2002.11.1

  Three novel 4,7-bis(n-pyridylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazoles (n = 2, 3, and 4) were synthesized by using the Sonogashira cross-coupling reaction of 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole with the corresponding ethynylpyridines in the presence of a Pd(II) catalyst. The viologen analogues were also prepared by methylation of pyridyl nitrogen atoms. X-ray structure analysis of these compounds revealed the

  利用4,7-dibromo-2,1的Sonogashira交叉偶联反应合成了三种新颖的4,7-双（n-吡啶基乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑（n = 2、3和4）。 Pd（II）催化剂存在下，3-3-苯并噻二唑与相应的乙炔基吡啶。紫精类似物也通过吡啶基氮原子的甲基化制备。这些化合物的X射线结构分析显示线性分子结构具有不寻常的柱状晶体结构。将苯并噻二唑部分插入乙炔-吡啶骨架中导致电子亲和力大大增加，并且在此获得的双吡啶基化合物显示出高的荧光量子产率。
• New Sensitive Fluorophores for Selective DNA Detection
  作者：Brenno A. D. Neto、Alexandre A. M. Lapis、Fabiana S. Mancilha、Igor B. Vasconcelos、Caroline Thum、Luiz A. Basso、Diógenes S. Santos、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1021/ol701708y

  日期：2007.9.1

  4,7-Disubstituted benzothiadiazoles containing 1-arylethynyl and 4-methoxyphenyl groups are selective photoluminescent "light up" probes to duplex DNA with unprecedented sensibility in both spectrophotometric and spectrofluorimetric measurements.
• Designed Benzothiadiazole Fluorophores for Selective Mitochondrial Imaging and Dynamics
  作者：Pedro H. P. R. Carvalho、Jose R. Correa、Bruna C. Guido、Claudia C. Gatto、Heibbe C. B. De Oliveira、Thereza A. Soares、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201404039

  日期：2014.11.17

  successfully tested and showed superior mitochondrial selection with outstanding results in bioimaging experiments in living cells. The new marker (named Splendor) was then compared with the commercially available MitoTracker Red (also through co‐staining experiments) and showed far better mitochondrial selection, fluorescence intensity and chemical stability. Mitochondrial imaging and tracking (dynamic changes)

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。