benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran | 163494-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran
• 英文别名: [1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran；benzothieno[3,2-b]benzofuran；BTBF；[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzofuran
• CAS: 163494-26-6
• 化学式: C₁₄H₈OS
• 分子量: 224.283
• InChiKey: TVOWREYGGLRCLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件。通过将苯并呋喃衍生物引入铱(III)配合物体系中，本发明提供了一类新型苯并呋喃衍生物的铱配合物。该类化合物迁移率高、荧光量子产率高、热稳定性好。将此类化合物作为主配体结构发光材料应用于有机电致发光器件中，同时搭配不同类型的辅助配体，在保证OLED器件高外量子效率的同时，表现出了高功率效率。

  公开号：

  CN114213467A
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 PPA 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran

  摘要：

  根据关键步骤中呋喃环的形成，对标题化合物进行了新的合成。采用这种方法制备了甲基2-甲氧基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸酯（15），作为液晶合成的新型核心。

  DOI：

  10.1135/cccc20001939

文献信息

• General synthesis, structure, and optical properties of benzothiophene-fused benzoheteroles containing Group 15 and 16 elements
  作者：Mio Matsumura、Atsuya Muranaka、Rina Kurihara、Misae Kanai、Kengo Yoshida、Naoki Kakusawa、Daisuke Hashizume、Masanobu Uchiyama、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.048

  日期：2016.12

  benzothieno[3,2-b]benzoheteroles containing Group 15 (N, P, As, and Sb) and Group 16 (O, S, Se, and Te) elements were synthesized by a versatile method. X-ray analyses revealed that all the tetracyclic heteroacene skeletons were planar. A linear relationship was found between the excitation energies of Group 16-heteroacenes and their atomic radius, in contrast to Group 15-heteroacenes. Density functional

  通过通用方法合成了一系列含有第15组（N，P，As和Sb）和第16组（O，S，Se和Te）元素的苯并噻吩并[3,2- b ]苯并杂环。X射线分析表明，所有的四环杂并苯骨架都是平面的。与第15族-杂蒽相比，在第16族-杂蒽的激发能和它们的原子半径之间发现线性关系。进行密度泛函理论计算和电化学测量以了解结构与光学性质之间的关系。
• Cu/Fe/O=PPh₃-Catalyzed Etherification for the Synthesis of Aryl 3-Benzo[<i>b</i>]thienyl Ethers
  作者：Koichi Mitsudo、Takuya Asada、Tomohiro Inada、Yuji Kurimoto、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.180425

  日期：2018.8.5

  Cu/Fe-cocatalyzed cross-coupling reactions between 3-bromobenzo[b]thiophene and hydroxyaryls are described herein. The combination of Cu and Fe catalysts is important for the progress of the reacti...

  3-溴苯并[b]噻吩和羟基芳基之间的Cu/Fe共催化的交叉偶联反应在本文中有所描述。Cu和Fe催化剂的组合对于反应的进展很重要...
• Synthesis of Benzothienobenzofurans via Annulation of Electrophilic Benzothiophenes with Phenols
  作者：Akhil Krishnan R.、Sheba Ann Babu、Nitha P. R.、Jagadeesh Krishnan、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00219

  日期：2021.3.5

  route toward benzothieno[3,2-b]benzofurans by the annulation of 3-nitrobenzothiophene with phenols. The reaction was found to be general with a range of substituted phenols. In addition, we could extend the methodology for the synthesis of pentacenes and could demonstrate the synthesis in gram-scale. Moreover, we extended the strategy for the synthesis of benzothieno[2,3-b]benzofurans by starting from

  通过3-硝基苯并噻吩与酚的环合反应，我们已经开发出了一种无金属的，温和的，绿色的合成苯并噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃的合成路线。发现该反应通常与一系列取代的苯酚反应。此外，我们可以扩展戊烯的合成方法，并以克为单位论证合成方法。此外，我们从2-硝基苯并噻吩开始扩展了苯并噻吩并[2,3- b ]苯并呋喃的合成策略。
• Rhodium-catalyzed <i>ortho</i>-heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias for heteroaromatic coupling partner
  作者：Yimin Wu、Wei Li、Linfeng Jiang、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/c8sc02529k

  日期：——

  The directed oxidative C–H/C–H cross-coupling reactions between a functionalized arene and a heteroarene typically exhibit an electronic bias for the heteroaromatic coupling partner. Disclosed herein is a conception of directing group enabled-switching of the electronic bias for coupling partner from the electron-deficient to electron-rich heteroarene, demonstrating that the modification of the directing

  官能化芳烃和杂芳烃之间的定向氧化C–H / C–H交叉偶联反应通常会显示杂芳族偶联配偶体的电子偏压。本文公开了用于使配偶体的电子偏压从缺乏电子的杂芳烃转变为富含电子的杂芳烃的导向基团启用切换的概念，表明该导向基团的修饰可以匹配由于明显不同而引起的杂芳烃底物的潜在反应性。电子性质。在这项工作中，我们开发了Rh（III）催化的苯酚与非常重要的富电子的杂芳烃如苯并噻吩，苯并呋喃，噻吩，呋喃和吡咯的邻杂芳基化反应。两倍的C–H活化，代表了酚和富电子杂芳基的广泛底物范围，并显示了对反应性官能团（特别是卤素）的耐受性。这项工作还为以显着简化的程序构建在材料科学中普遍存在的π-共轭呋喃-稠合杂并苯构造提供了新的策略，这使该协议具有很高的适用性。
• One-pot synthesis and property study on thieno[3,2-<i>b</i>]furan compounds
  作者：Weimin Ma、Jiawei Huang、Chao Li、Yueren Jiang、Baolin Li、Ting Qi、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1039/c9ra00796b

  日期：——

  Based on the regioselective intermolecular Suzuki coupling and subsequent intramolecular Ullmann C–O coupling reactions, one-pot synthesis of benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofurans (BTBFs) was developed after optimization of the reaction conditions including catalysts, solvents, bases, ligands and reaction times. The one-pot reaction, with only 2 mol% Pd(PPh3)4 and 2 mol% copper(I) thiophene-2-carboxylate

  基于区域选择性分子间 Suzuki 偶联和随后的分子内 Ullmann C-O 偶联反应，在优化包括催化剂在内的反应条件后，开发了一锅法合成苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBFs） 、溶剂、碱、配体和反应时间。一锅法反应，仅用 2 mol% Pd(PPh 3 ) 4和 2 mol% 铜( I ) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTc) 作为催化剂，K 3 PO 4 ·3H 2 O 作为碱和叔-丁醇作为溶剂，为各种底物提供中等至良好的产率（高达 70%）。