2-氯-4,6-二(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪 | 851030-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2-氯-4,6-二(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4-双苄氧基-6-氯-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: CDBT；2,4-Bis(benzyloxy)-6-chloro-1,3,5-triazine；2-chloro-4,6-bis(phenylmethoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 851030-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: XKDFUXJROYAXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.0 to 68.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2,4-二(苄氧基)-6-氯-1,3,5-三嗪是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪结构异构体的酸催化邻苯甲酰化试剂的反应性研究

  摘要：

  我们已经证明了4,6-双（苄氧基）-1,3,5-triazin-2（1 H）-one（DiBOT）和6-（苄氧基）-1,3,5-三嗪的O-苄基化能力-2,4（1 H，3 H）-二酮（MonoBOT），先前已被建议作为酸催化的2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪苄基反应的中间体（TriBOT）。我们通过进行动力学研究并使用模型化合物估算相对碱性，研究了这些化合物中异构体核心三嗪结构对酸催化的O-苄基化反应活性的影响。由于MonoBOT具有优异的反应活性，因此1,3,5-三嗪-2,4（1 H，3 H）-二酮是酸催化烷基化试剂的有前途的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02059
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 以96%的产率得到2-氯-4,6-二(苯基甲氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪结构异构体的酸催化邻苯甲酰化试剂的反应性研究

  摘要：

  我们已经证明了4,6-双（苄氧基）-1,3,5-triazin-2（1 H）-one（DiBOT）和6-（苄氧基）-1,3,5-三嗪的O-苄基化能力-2,4（1 H，3 H）-二酮（MonoBOT），先前已被建议作为酸催化的2,4,6-三（苄氧基）-1,3,5-三嗪苄基反应的中间体（TriBOT）。我们通过进行动力学研究并使用模型化合物估算相对碱性，研究了这些化合物中异构体核心三嗪结构对酸催化的O-苄基化反应活性的影响。由于MonoBOT具有优异的反应活性，因此1,3,5-三嗪-2,4（1 H，3 H）-二酮是酸催化烷基化试剂的有前途的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02059

文献信息

• Efficient generation of thiolate sugars from glycosyl Bunte salts and its application to S-glycoside synthesis
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152198

  日期：2020.8

  A one-pot aqueous solution method for synthesis of S-glycoside derivatives has been developed. Firstly, unprotected sugars were converted into glycosyl Bunte salts from which thiolate sugars can be generated efficiently using Na2S. The subsequent addition reaction with vinyl compounds or organic halides has successfully been demonstrated, giving rise to the corresponding S-glycosides.

  已经开发了用于合成S-糖苷衍生物的一锅法水溶液方法。首先，将未保护的糖转化为糖基邦特盐，使用Na 2 S可有效地生成巯基糖。随后成功地证明了与乙烯基化合物或有机卤化物的加成反应，生成了相应的S-糖苷。
• Protection-free Synthesis of Alkyl Glycosides under Hydrogenolytic Conditions
  作者：Masaki Ishihara、Yuka Takagi、Gefei Li、Masato Noguchi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.130646

  日期：2013.10.5

  A convenient protection-free synthetic route for the preparation of alkyl glycosides has been developed. The alcoholysis of one-step preparable glycosyl donors, 4,6-dibenzyloxy-1,3,5-triazin-2-yl (DBT) glycosides, under hydrogenolytic conditions gave the corresponding glycosides in good yields without the addition of any acid promoters. The method could be successfully applied to the glycosylation of an acid-labile oligosaccharide.

  已开发出一种方便的无保护合成路线用于烷基糖苷的制备。在氢解条件下，一步可制备的糖苷供体4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基(DBT)糖苷的醇解反应，能够在不添加任何酸催化剂的情况下，以良好的产率得到相应的糖苷。该方法可以成功应用于酸不稳定的寡糖的糖基化。
• Screening of Minimalist Noncanonical Sites in Duplex DNA and RNA Reveals Context and Motif‐Selective Binding by Fluorogenic Base Probes
  作者：Yufeng Liang、Shiqin Miao、Jie Mao、Shekaraiah Devari、Maricarmen Gonzalez、Dennis Bong

  DOI：10.1002/chem.202103616

  日期：2022.1.10

  A semi-rational approach to detect low affinity binding to noncanonical pair (NCP) sites in duplex DNA and RNA has been developed. A set of fluorogenic thiazole orange probes bearing abiotic (triazines, pyrimidines) and native RNA bases was screened against dsDNAs and dsRNAs with single abasic, single NCP and tandem NCP sites. Fluorogenic probe engagement revealed novel and selective base interactions

  一种半理性方法可检测双链 DNA 和 RNA 中非规范对 (NCP) 位点的低亲和力结合。针对具有单脱碱基、单 NCP 和串联 NCP 位点的 dsDNA 和 dsRNA 筛选一组带有非生物（三嗪、嘧啶）和天然 RNA 碱基的荧光噻唑橙探针。荧光探针的结合揭示了与 NCP 的新颖且选择性的碱基相互作用，为靶向 RNA 中非规范基序的新策略奠定了基础。
• P-Triazinylphosphonium chlorides as a new group of coupling reagents
  作者：Beata Kolesinska、Agnieszka Mrozek、Justyna Fraczyk、Zbigniew Kaminski

  DOI：10.2478/s11532-012-0190-3

  日期：2013.4.1

  Tertiary phosphines in reaction with 2-chloro-4,6-dialkoxy-1,3,5-triazines gave unstable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides, which readily decomposed with a departure of the alkyl group of the triazine ring substituent. Stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides were obtained only in reaction of 2-chloro-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine. Both, stable quaternary P-triazinylphosphonium chlorides as well unstable analogues prepared in situ activated carboxylic acid yielding “superactive” triazine esters, useful as highly efficient reagents in peptide bond synthesis.

  摘要：三级膦与2-氯-4,6-二烷氧基-1,3,5-三嗪反应生成不稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物，它们很容易分解，脱离三嗪环取代基的烷基。只有在与2-氯-4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪反应中才能得到稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物。这两种稳定的四元P-三嗪基膦盐氯化物以及在原位制备的不稳定类似物可激活羧酸，生成“超活性”三嗪酯，可作为肽键合成中高效试剂。
• METHOD FOR PRODUCING ISOCYANURIC ACID DERIVATIVE HAVING ONE HYDROCARBON GROUP
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20190161455A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  A method for producing an isocyanuric acid derivative having one hydrocarbon group. The method having a hydrocarbon group including a first step of obtaining a compound of the following formula (1) from the compound of formula (0), a second step of obtaining a compound of the following formula (2) from the compound of formula (1), a third step of obtaining a compound of the following formula (3) from the compound of formula (2), and a fourth step of obtaining a compound of the following formula (4) from the compound of formula (3): (wherein X 1 s are each a chlorine atom, a fluorine atom, or a bromine atom, Bn is a benzyl group in which at least one hydrogen atom in a benzene ring is optionally substituted with methyl group, and R is a C 1-10 hydrocarbon group), wherein all the steps are carried out at a temperature of not exceeding 100° C.

  一种生产具有一个碳氢基团的异氰酸脲酸衍生物的方法。该方法包括获得以下式（1）的化合物，从式（0）的化合物中获得；从式（1）的化合物中获得以下式（2）的第二步；从式（2）的化合物中获得以下式（3）的第三步；以及从式（3）的化合物中获得以下式（4）的第四步：（其中X1分别为氯原子、氟原子或溴原子，Bn为苄基团，其中苯环中的至少一个氢原子可选择性地被甲基基团取代，R为C1-10碳氢基团），其中所有步骤均在不超过100°C的温度下进行。