4-(5-(3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propoxy)benzo(d)thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine | 1537191-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(5-(3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propoxy)benzo(d)thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
• 英文别名: 4-[6-[3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]propoxy]-1,3-benzothiazol-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1537191-03-9
• 化学式: C₃₀H₃₁N₅OS
• 分子量: 509.675
• InChiKey: QPQYRRBZMJKJMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 4-(5-(3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propoxy)benzo(d)thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以26.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物作为脑淀粉样血管病Aβ斑块的显像剂†

  摘要：

  脑血管中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块与脑淀粉样蛋白血管病（CAA）相关，这是中风和血管疾​​病的常见原因。能够区分大脑中的Aβ斑块和脑血管壁上的斑块的显像剂将提供非侵入性的生物标志物，以询问CAA的发病机理，并深入研究Aβ-CAA的机理，意义和影响，从而开发出有效的治疗方法。 CAA和中风。开发了一系列新的带有正电荷的99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物，并对其选择性靶向脑血管中的Aβ斑块进行了评估。铼配合物6，7，13和14对Aβ1–42聚集体显示中等结合亲和力，K i值分别为162、37、366和78 nM。7和14的体外荧光染色显示与阿尔茨海默氏病患者脑部血管壁相关的Aβ斑块的强烈标记。[ 99m Tc] 7和[ 99m Tc] 14的初始脑摄取相对较低，分别为每克0.18和0.24 ID％，表明它们可能是有用的SPECT显像剂，可用于选择性检测与生活中脑血管相关的Aβ斑块人脑。

  DOI：

  10.1039/c3md00195d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-(5-(3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propoxy)benzo(d)thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物作为脑淀粉样血管病Aβ斑块的显像剂†

  摘要：

  脑血管中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块与脑淀粉样蛋白血管病（CAA）相关，这是中风和血管疾​​病的常见原因。能够区分大脑中的Aβ斑块和脑血管壁上的斑块的显像剂将提供非侵入性的生物标志物，以询问CAA的发病机理，并深入研究Aβ-CAA的机理，意义和影响，从而开发出有效的治疗方法。 CAA和中风。开发了一系列新的带有正电荷的99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物，并对其选择性靶向脑血管中的Aβ斑块进行了评估。铼配合物6，7，13和14对Aβ1–42聚集体显示中等结合亲和力，K i值分别为162、37、366和78 nM。7和14的体外荧光染色显示与阿尔茨海默氏病患者脑部血管壁相关的Aβ斑块的强烈标记。[ 99m Tc] 7和[ 99m Tc] 14的初始脑摄取相对较低，分别为每克0.18和0.24 ID％，表明它们可能是有用的SPECT显像剂，可用于选择性检测与生活中脑血管相关的Aβ斑块人脑。

  DOI：

  10.1039/c3md00195d

文献信息

• 与Aβ斑块具有亲和力的2-芳基苯并噻唑类化 合物、其制备方法及应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN103497217B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种与Aβ斑块具有高亲和力的2-芳基苯并噻唑类化合物、其制备方法及应用。所述化合物的结构如式（I）所示：体外竞争结合实验表明，该类分子与Aβ1-42聚集体具有中等亲和力；体外放射自显影实验表明Tc-99m标记的该类分子可特异性、高亲和力的与人脑血管中的Aβ斑块结合；正常小鼠体内生物分布实验表明，部分Tc-99m标记的显像剂具有很低初始脑摄取，血清除快等优点，有望成为一种新的用于CAA或AD早期临床诊断的单光子Aβ斑块显像剂。
• ^99mTc-labeled benzothiazole and stilbene derivatives as imaging agents for Aβ plaques in cerebral amyloid angiopathy
  作者：Jianhua Jia、Mengchao Cui、Jiapei Dai、Xuedan Wang、Yu-Shin Ding、Hongmei Jia、Boli Liu

  DOI：10.1039/c3md00195d

  日期：——

  benzothiazole and stilbene derivatives with positive charge were developed and evaluated for selectively targeting Aβ plaques in the blood vessels of the brain. The rhenium complexes 6, 7, 13 and 14 displayed medium binding affinity to Aβ1–42 aggregates with Ki values of 162, 37, 366 and 78 nM, respectively. In vitro fluorescence staining of 7 and 14 demonstrated an intense labeling of Aβ plaques associated

  脑血管中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块与脑淀粉样蛋白血管病（CAA）相关，这是中风和血管疾​​病的常见原因。能够区分大脑中的Aβ斑块和脑血管壁上的斑块的显像剂将提供非侵入性的生物标志物，以询问CAA的发病机理，并深入研究Aβ-CAA的机理，意义和影响，从而开发出有效的治疗方法。 CAA和中风。开发了一系列新的带有正电荷的99m Tc标记的苯并噻唑和二苯乙烯衍生物，并对其选择性靶向脑血管中的Aβ斑块进行了评估。铼配合物6，7，13和14对Aβ1–42聚集体显示中等结合亲和力，K i值分别为162、37、366和78 nM。7和14的体外荧光染色显示与阿尔茨海默氏病患者脑部血管壁相关的Aβ斑块的强烈标记。[ 99m Tc] 7和[ 99m Tc] 14的初始脑摄取相对较低，分别为每克0.18和0.24 ID％，表明它们可能是有用的SPECT显像剂，可用于选择性检测与生活中脑血管相关的Aβ斑块人脑。