3-phenylsulfonyl-2H-benzo[f]-2-chromenone | 78440-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-phenylsulfonyl-2H-benzo[f]-2-chromenone
• 英文别名: 2-benzenesulfonyl-benzo[f]chromen-3-one；2-Benzolsulfonyl-benzo[f]chromen-3-on；2-(Benzenesulfonyl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 78440-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: FNIDEZRNTLNOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulphoxonium iodide 、 3-phenylsulfonyl-2H-benzo[f]-2-chromenone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7aR,10aS)-9-Benzenesulfonyl-10,10a-dihydro-7aH-7-oxa-pentaleno[1,2-a]naphthalen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel tandem reaction of 3-substituted coumarins with two equivalents of dimethylsulfoxonium ylide to 2-substituted cyclopenta[b]benzofuran-3-ol derivatives

  摘要：

  When the coumarins (4) having an electron-withdrawing group at the 3 position were treated with 2.4 equiv. of dimethylsulfoxonium methylide at room temperature in DMF or DMSO, novel tricyclic 2-substituted cyclopenta[b]benzofuran-3-ols (5) were obtained in moderate to good yields. The intermediates, la-substituted benzo [b] cyclopropa [d]pyran-2(1aH)-ones (3), of this tandem reaction were isolated and derived to the corresponding 2-substituted cyclopenta[b]benzofuran-3-ols (5) by treatment with 1.1 equiv. of dimethylsulfoxonium methylide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-phenylsulfonylbenzo[f]chromene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到3-phenylsulfonyl-2H-benzo[f]-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  Utility of Sulphones in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some Pyridine, Chromene and Thiophene Derivatives

  摘要：

  当苯磺酰乙腈（1）与α,β-不饱和腈（2a,b）和/或 2-羟基萘反应时，可分别生成吡啶衍生物（3a,b）和/或亚氨基苯并吡喃衍生物（4）。我们还研究了 (1) 对一些 a 卤代化合物的作用。

  DOI：

  10.3390/50500701

文献信息

• Utility of Sulphones in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some Pyridine, Chromene and Thiophene Derivatives
  作者：A. Fadda、Hala Refat、M. Zaki

  DOI：10.3390/50500701

  日期：——

  Phenylsulfonylacetonitrile (1) when reacted with α,β-unsaturated nitriles (2a,b) and/or 2-hydroxynaphthaldehyde yields pyridine derivatives (3a,b) and / or the iminochromene derivative (4) respectively. The behavior of (1) towards some a-halogenated compounds has been investigated.

  当苯磺酰乙腈（1）与α,β-不饱和腈（2a,b）和/或 2-羟基萘反应时，可分别生成吡啶衍生物（3a,b）和/或亚氨基苯并吡喃衍生物（4）。我们还研究了 (1) 对一些 a 卤代化合物的作用。
• Troeger; Dunkel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1922, vol. <2> 104, p. 315,322
  作者：Troeger、Dunkel

  DOI：——

  日期：——
• Troeger; Gruenthal, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1923, vol. <2> 106, p. 199
  作者：Troeger、Gruenthal

  DOI：——

  日期：——
• Merchant, J.R.,; Shah, P.J.,, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 441 - 442
  作者：Merchant, J.R.,、Shah, P.J.,

  DOI：——

  日期：——
• MERCHANT J. R.; SHAH P. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 441-442
  作者：MERCHANT J. R.、 SHAH P. J.

  DOI：——

  日期：——