methyl 3-(4-but-3-ene-2-one-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(4,5-b)indole-5-carboxylate | 89118-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: methyl 3-(4-but-3-ene-2-one-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(4,5-b)indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate；methyl 3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 89118-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: FBJIBPNDYIFXAZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-but-3-ene-2-one-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(4,5-b)indole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—9：米诺霉素的两种总合成

  摘要：

  1,2,3,4,5,6-六氢az庚啶[4,5-b]吲哚-5-羧酸甲酯（5）与2-乙酰基-5-氯戊醛的乙烯缩酮缩合，然后与三乙胺和含水酸得到minovincine 1a。或者，将吲哚并ze庚因盐酸盐5a与甲酰丙酮的烯醇钠缩合，然后进行酸环化，N-苄基化并与碱反应，得到19-氧代糖苷类似物13。后者的热环化，氢解脱苄基，用1，3-溴氯丙烷烷基化和最终环化得到米诺霉素1a。该序列提供了反应性苏二碱类似物的分离和随后环化的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88609-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(bromomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(4-but-3-ene-2-one-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino(4,5-b)indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗癌(±)-美洛替宁A的无保护基全合成

  摘要：

  Melotenine A，从 Melodinus tenuicaudatus 中分离出来，对几种人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。(±)-美洛替宁 A 的合成是在 11 个步骤中不使用任何保护基团实现的，总产率为 6.7%。我们策略的关键步骤是通过 Diels-Alder 反应构建四环框架和闭环复分解以形成 (±)-melotenine A 的七元环。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8333