3-dimethylamino-benzaldehyde-oxime | 57678-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-benzaldehyde-oxime
• 英文别名: 3-Dimethylamino-benzaldehyd-oxim；N-{[3-(Dimethylamino)phenyl]methylidene}hydroxylamine；N-[[3-(dimethylamino)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 57678-41-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: WSZVCXQOJFYZQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75 °C
• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-benzaldehyde-oxime 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨甲基-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  The amidomethylation of some N,N-dialkylanilines (Tscherniac-Einhorn reaction)

  摘要：

  一些具有代表性的 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）。 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）进行了研究，并阐明了由此产生的邻苯二甲酰亚胺衍生物的结构（主要是 衍生物的结构进行了阐明（主要是通过 p.m.r. 光谱）。在某些情况下，当使用两种当量的试剂时 在某些情况下，当使用两个当量的试剂时，两个邻苯二甲酰亚胺甲基基团与 N,N-二基苯胺分子中的两个邻苯二甲酰亚胺基。当 用反应性较低的 N-hydroxymethylchloroacetamide 作为酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。 酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。

  DOI：

  10.1071/ch9752447
• 作为产物：
  描述：

  O²-(3-(dimethylamino)benzyl)-1-(N,N-diethylamino)-diazen-1-ium-1,2-diolate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到N-亚硝基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  O2-苄基取代的二氮烯二醇盐中一氧化氮的受控光化学释放

  摘要：

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja026900s

文献信息

• Hammett Substituent Constants for Electron-withdrawing Substituents: Dissociation of Phenols, Anilinium Ions and Dimethylanilinium Ions
  作者：M. M. Fickling、A. Fischer、B. R. Mann、J. Packer、J. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01525a027

  日期：1959.8

  gain more information concerning the a-constant, the thermodynamic pK values, in water a t 25", of a number of substituted phenols, dimethylanilines and anilines have been measured. Discussion of substituent constants is concerned primarily with the p-NOz, p-CN, 3,4-C4H4 and p-NO groups. The reaction constant for dimethylanilinium ion dissociation has been obtained and an explanation has been offered

  为了获得更多关于 a 常数的信息，在 25" 的水中测量了许多取代酚、二甲基苯胺和苯胺的热力学 pK 值。取代常数的讨论主要与 p-NOz、 p-CN, 3,4-C4H4 和 p-NO 基团. 获得了二甲基苯胺离子解离的反应常数，并解释了该系列与苯胺离子系列之间的差异。
• 88. Symmetrical triad prototropic systems. Part VIII. The analogy between symmetrical triad systems and aromatic side-chain reactivity, and the effect of m-substitution on mobility and equilibrium in the αγ-diphenylmethyleneazomethine system
  作者：Charles William Shoppee

  DOI：10.1039/jr9320000696

  日期：——
• Controlled Photochemical Release of Nitric Oxide from <i>O</i>²-Benzyl-Substituted Diazeniumdiolates
  作者：Patrick H. Ruane、K. Mani Bushan、Christopher M. Pavlos、Raechelle A. D'S、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja026900s

  日期：2002.8.1

  electron-donating groups on the photochemistry of O2-benzyl-substituted diazeniumdiolates (R2N-N(O)=NOCH2Ar) is reported. Photolysis of the parent benzyl derivative (Ar = Ph) results almost exclusively in undesired photochemistry-the formation of nitrosamine and an oxynitrene intermediate with very little, if any, photorelease of the diazeniumdiolate. We have been able to use meta substitution to tune the

  已经启动了对二氮烯二醇 (R2N-N(O)=NO-) 潜在光敏保护基团的研究，这里研究了间位给电子基团对 O2-苄基取代的二氮烯二醇 (R2N-N(O) )=NOCH2Ar) 被报道。母体苄基衍生物 (Ar = Ph) 的光解几乎完全导致不希望的光化学反应 - 亚硝胺和氧氮烯中间体的形成，如果有的话，二氮烯二醇的光释放很少。我们已经能够使用元取代来调整这些苄基系统的光化学。已显示所需的二氮烯二醇光离型剂随着更强的 pi 供体间位取代基变得更加坚固。这种效应已经通过用 1H NMR 光谱直接观察光释放的二氮烯二醇和在高和低 pH 溶液中进行的 NO 定量测量得到证实。此外，观察到的 NO 释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热分解的预期速率一致，并且也显示出相同的 pH 依赖性。
• The amidomethylation of some N,N-dialkylanilines (Tscherniac-Einhorn reaction)
  作者：DJ Gale、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9752447

  日期：——

  The reaction of some representative N,N-dialkylanilines with N- hydroxymethylphthalimide in concentrated sulphuric acid solution (the Tscherniac-Einhorn reaction) has been studied and the structures of the resultant phthalimide derivatives elucidated (principally by means of p.m.r. spectroscopy). In some instances, when two equivalents of the reagent were used, the in corporation of two phthalimidomethyl groups into the N,N-dialkylaniline molecule was achieved. Similar results were obtained when the less reactive N-hydroxymethylchloroacetamide was used as the amidomethylating reagent.

  一些具有代表性的 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）。 与 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺在浓硫酸溶液中的反应（Tscherniac-Einhorn 反应）进行了研究，并阐明了由此产生的邻苯二甲酰亚胺衍生物的结构（主要是 衍生物的结构进行了阐明（主要是通过 p.m.r. 光谱）。在某些情况下，当使用两种当量的试剂时 在某些情况下，当使用两个当量的试剂时，两个邻苯二甲酰亚胺甲基基团与 N,N-二基苯胺分子中的两个邻苯二甲酰亚胺基。当 用反应性较低的 N-hydroxymethylchloroacetamide 作为酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。 酰胺甲基化试剂时，也得到了类似的结果。