methyl 3-amino-4-(3-pyridinylmethyl)thiophene-2-carboxylate | 231958-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(3-pyridinylmethyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(pyridin-3-ylmethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 231958-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: UVXPPNDDHIUKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(3-pyridinylmethyl)thiophene-2-carboxylate 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-Oxo-7-pyridin-3-ylmethyl-3,4-dihydro-thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-取代-2-氨基噻吩并呋喃和呋喃并[3,2- d ]嘧啶的新合成

  摘要：

  在最近的出版物中，我们已经描述了7-取代的-2-氨基-1,5-二氢-4 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮的合成，它们是嘌呤酶的有效抑制剂。来自相应的3-氨基吡咯-2-羧酸酯的核苷磷酸化酶。合成中的关键步骤是氨基与高反应性鸟苷酸化试剂3或4缩合，然后进行环合。呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2- d] pyridin-4-one是紧密相关的环系统。然而，在文献中尚未报道这些环带有2-氨基取代基，该取代基将由这种鸟苷化反应产生。在本报告中，基于改进的吡咯合成方法描述了新型呋喃5的合成方法（方案1）。描述了新型噻吩6的合成。研究了5和6的鸟嘌呤化并将其与2比较。在温和的酸催化下5和6的3-氨基不能与3或4反应。2的条件容易凝结。通过在汞催化下生成3的碳二亚胺中间体，最终实现鸟苷酸化，得到鸟苷化的加合物，将其转变为新型的2-氨基噻吩并呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360214
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶基甲基氰酸酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-amino-4-(3-pyridinylmethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代-2-氨基噻吩并呋喃和呋喃并[3,2- d ]嘧啶的新合成

  摘要：

  在最近的出版物中，我们已经描述了7-取代的-2-氨基-1,5-二氢-4 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮的合成，它们是嘌呤酶的有效抑制剂。来自相应的3-氨基吡咯-2-羧酸酯的核苷磷酸化酶。合成中的关键步骤是氨基与高反应性鸟苷酸化试剂3或4缩合，然后进行环合。呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2- d] pyridin-4-one是紧密相关的环系统。然而，在文献中尚未报道这些环带有2-氨基取代基，该取代基将由这种鸟苷化反应产生。在本报告中，基于改进的吡咯合成方法描述了新型呋喃5的合成方法（方案1）。描述了新型噻吩6的合成。研究了5和6的鸟嘌呤化并将其与2比较。在温和的酸催化下5和6的3-氨基不能与3或4反应。2的条件容易凝结。通过在汞催化下生成3的碳二亚胺中间体，最终实现鸟苷酸化，得到鸟苷化的加合物，将其转变为新型的2-氨基噻吩并呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360214

文献信息

• New syntheses of 7-substituted-2-aminothieno- and furo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Philip E. Morris、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1002/jhet.5570360214

  日期：1999.3

  based on our improved pyrrole synthesis (Scheme 1). The syntheses of the novel thiophenes 6 are described. The guanylation of 5 and 6 were studied and compared to 2. The 3-amino group of 5 and 6 failed to react with 3 or 4 under mild acid catalysis; conditions under which 2 easily condensed. Guanylation was finally achieved by generating the carbodiimide intermediate of 3 under mercury catalysis affording

  在最近的出版物中，我们已经描述了7-取代的-2-氨基-1,5-二氢-4 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮的合成，它们是嘌呤酶的有效抑制剂。来自相应的3-氨基吡咯-2-羧酸酯的核苷磷酸化酶。合成中的关键步骤是氨基与高反应性鸟苷酸化试剂3或4缩合，然后进行环合。呋喃[3,2- d ]嘧啶-4-酮和噻吩并[3,2- d] pyridin-4-one是紧密相关的环系统。然而，在文献中尚未报道这些环带有2-氨基取代基，该取代基将由这种鸟苷化反应产生。在本报告中，基于改进的吡咯合成方法描述了新型呋喃5的合成方法（方案1）。描述了新型噻吩6的合成。研究了5和6的鸟嘌呤化并将其与2比较。在温和的酸催化下5和6的3-氨基不能与3或4反应。2的条件容易凝结。通过在汞催化下生成3的碳二亚胺中间体，最终实现鸟苷酸化，得到鸟苷化的加合物，将其转变为新型的2-氨基噻吩并呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-酮16。