N-methyl-1-phenylpropane-1,3-diamine | 95724-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-1-phenylpropane-1,3-diamine
• CAS: 95724-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: LTQOBQXUBXPNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 N-methyl-1-phenylpropane-1,3-diamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl N-(1-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant profiles of phenyl-substituted 2-amino- and 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  A series of 4(6)- and 5-phenyl-substituted 2-amino- and 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines were prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects in animal models. Several 5-phenyl-substituted compounds possessed potent antidepressant activity and all compounds in this series were devoid of significant activity in any of the other CNS (anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) assays. The most active compound in the in vivo screen for antidepressant activity (reversal of reserpine-induced hypothermia), 2-[(methoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine was considerably more potent than tricyclic antidepressant (TCA) standards. The 2-amino parent compound on the other hand was greater than 100-fold as effective as TCA's in in vitro inhibition of norepinephrine and dopamine uptake.

  DOI：

  10.1021/jm00383a002
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基-2-吡唑啉 生成 N-methyl-1-phenylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  WEINHARDT, K.;WALLACH, M. B.;MARX, M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 694-698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anilinderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031910A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel I worin Ar Phenyl oder eine durch F, Cl, Alkoxy mit bis zu C-Atomen, Methylendioxy, OH, Trimethylen oder CF3 substituierte Phenylgruppe, R -CH(C6H5)-CH2CH2-N(CH3-Z oder 2-(1-Methyl-2-piperidyl)-ethyl und Z H oder Methyl bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antidepressive Wirkungen. Sie können z.B. hergestellt werden, indem man ein Amin der allgemeinen Formel II worin n AR die angegebene Bedeutung hat, oder eines seiner Salze mit einem Amin der allgemeinen Formel III worin X Cl, Br, J oder OH bedeutet und R die angegebene Bedeutung hat oder mit einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt.

  通式 I 的新苯胺衍生物 其中 Ar 是苯基或被 F、Cl、最多 C 原子的烷氧基、亚甲基二氧基、OH、三亚甲基或 CF3 取代的苯基、 R 是-CH(C6H5)-CH2CH2-N(CH3-Z 或 2-(1-甲基-2-哌啶基)-乙基，以及 Z 是 H 或甲基、 以及它们在生理上无害的酸加成盐具有重要的药理作用，特别是 抗抑郁作用。例如，它们可以通过与通式 II 的胺反应生成 其中 n AR 的含义、 或其盐类之一与通式 III 的胺反应 其中 X 是 Cl、Br、J 或 OH，以及 R 具有所述含义 或其活性衍生物之一。
• Synthesis and antidepressant profiles of phenyl-substituted 2-amino- and 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Klaus Weinhardt、Marshall B. Wallach、Michael Marx

  DOI：10.1021/jm00383a002

  日期：1985.6

  A series of 4(6)- and 5-phenyl-substituted 2-amino- and 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines were prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects in animal models. Several 5-phenyl-substituted compounds possessed potent antidepressant activity and all compounds in this series were devoid of significant activity in any of the other CNS (anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) assays. The most active compound in the in vivo screen for antidepressant activity (reversal of reserpine-induced hypothermia), 2-[(methoxycarbonyl)amino]-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine was considerably more potent than tricyclic antidepressant (TCA) standards. The 2-amino parent compound on the other hand was greater than 100-fold as effective as TCA's in in vitro inhibition of norepinephrine and dopamine uptake.
• WEINHARDT, K.;WALLACH, M. B.;MARX, M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 694-698
  作者：WEINHARDT, K.、WALLACH, M. B.、MARX, M.

  DOI：——

  日期：——