2-(methylthio)-1,3-dithiane | 14758-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(methylthio)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-thiomethoxt-1,3-dithiane；2-methylthio-1,3-dithiane；2-thiomethyl-1,3-dithiane；2-methylthio-1,3-dithian；2-methylsulfanyl-[1,3]dithiane；2-Methylmercapto-1,3-dithian；2-Methylsulfanyl-1,3-dithiane
• CAS: 14758-37-3
• 化学式: C₅H₁₀S₃
• 分子量: 166.332
• InChiKey: ZBNRPLRWMTWWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-1,3-dithiane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(4-methylthio-1,3-dithiane-2-yl)-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of E functionalized prenyl orthothioesters

  摘要：

  A stereospecific route to (E)-3-[tris (phenylthio)-methyl]-2-methyl propenal 5 and to (E) 3-(4-methylthio 1,3-dithiane-2-yl)-2-methyl propenal 7 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80161-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Compositions of retinoids substituted with a dithiane ring, their use,

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下结构的立体特异性衍生物：##STR1##其中R为氢或C.sub.1-C.sub.4硫代烷基。该发明还涉及利用这些化合物制备立体特异性视黄醛或视黄酸，以及制备式(I)的视黄醇的方法。最后，该发明涉及一种化妆品或药用组合物，其中至少含有一种式(I)的化合物在适当的载体中；根据该发明的药用组合物可用于治疗皮肤病、风湿病、呼吸道疾病或眼科疾病。

  公开号：

  US05296505A1

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• Propenals substituted with a dithiane ring and processes for the
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05296611A1

  公开（公告）日：1994-03-22

  Propenals of formula: ##STR1## in which formula R is H or a C.sub.1 -C.sub.4 thioalkyl radical, the dithiane ring being at the cis position in relation to the aldehyde function when R is H and at the trans position when R is a thioalkyl radical. The invention also relates to two processes for the preparation of these propenals.

  公式的提议为：##STR1## 在该公式中，R为H或C.sub.1 -C.sub.4硫代烷基基团，当R为H时，二硫代环在醛功能基团的顺式位置，当R为硫代烷基基团时，二硫代环在反式位置。该发明还涉及两种制备这些丙烯醛的方法。
• Study of the anomeric effect in 2-substituted 1,3-dithianes
  作者：Eusebio Juaristi、Josefina Tapia、Rodolfo Mendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87344-0

  日期：1986.1

  The conformational analysis of several 2-substituted 1,3-dithianes made possible the evaluation of S-C-Y anomeric interactions, where Y = SCH3, SC6H5, CO2CH3, CO6H5, CO2H and N(CH3)2. The relative magnitude of the effects observed for these groups [ΔG°dithiane(Y) - ΔGδ cyclohexane(Y)] can be explained in terms of the combined influence of dipole/dipole and two-electron stabilizing interactions (stereoelectronic

  几个2-取代的1，3-二硫杂环丁烷的构象分析使SCY异头相互作用的评估成为可能，其中Y = SCH 3，SC 6 H 5，CO 2 CH 3，CO 6 H 5，CO 2 H和N（CH 3）2。可以用偶极/偶极和两电子稳定相互作用（立体电子效应）的综合影响来解释对这些基团[ΔG°二噻吩（Y）-ΔGδ环己烷（Y）]观察到的相对影响强度。
• Synthesis of (±)-Dihydrofomannosin Acetate
  作者：Hiroshi Kosugi、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.53.160

  日期：1980.1

  The synthesis of (±)-dihydrofomannosin acetate [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] is described. Photocycloaddition of 4-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-2(5H)-furanone to ethylene gave 5-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one, which was converted into ethyl [2-acetoxymethyl-2-(2-acetoxy-4,4-dimethylcyclopentyl)cyclobutyl]glyoxylate

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-
• A CONVENIENT HIGH YIELD SYNTHESIS OF FUNCTIONAL METHACRYLATES <i>VIA</i> DETHIOACETALIZATION. SYNTHESIS OF METHACRYLATE S,S-ACETAL DERIVATIVES AS INTERMEDIATES
  作者：Florence Caye、Michèle Sindt、Jean-Luc Mieloszynski、Daniel Paquer

  DOI：10.1080/10426509808045498

  日期：1998.12.1

  Abstract We describe a selective and efficient synthesis of a whole new class of functional methacrylates starting from S,S-acetals. Carbonyl compounds were regenerated from corresponding S,S-acetals using mercury (11) salts. According to this method, methacrylic sensitive group (possible polymerization), is not affected.

  摘要 我们描述了一种以 S,S-缩醛为原料选择性和高效合成一类全新的功能性甲基丙烯酸酯的方法。使用汞 (11) 盐从相应的 S,S-缩醛中再生羰基化合物。根据该方法，甲基丙烯酸敏感基团（可能聚合）不受影响。