(3α,14α)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol | 123673-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (3α,14α)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol
• 英文别名: (15R,17S,19S)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• CAS: 123673-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: KOIGYXJOGRVNIS-RLCCDNCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,14α)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol 生成 (15R,19S)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene
  参考文献：
  名称：

  AKTOGU, NURGUM;CLEMENCE, FRANCOIS;OBERLANDER, CLAUDE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(41S,13aR)-2,3,5,6,13,13a-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridin-12(41H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到(3α,14α)-14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol
  参考文献：
  名称：

  塔卡曼生物碱的立体发散全合成

  摘要：

  完成了八种塔卡曼生物碱的不对称全合成。使用化学酶 Baeyer-Villiger 反应生产七元内酯，在 C14 位置建立立体中心。涉及 Pictet-Spengler 反应的酸调节环化级联提供了顺式和反式融合的四环核心。 DFT 计算表明该级联的立体化学是通过氢键控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202407149

文献信息

• Derivatives of 14.15-dihydro 20.21-dinoreburnamenin-14-ol, and applications thereof
  申请人：Ciapetti Paola

  公开号：US20070088046A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention relates to novel derivatives of 14,15-dihydro 20,21-dinoreburnamenin-14-ol, having formula (I) in which R represents a radical —AR′ wherein A represents a heteroatom and R′ represents a group selected from the group comprising linear or branched C 1 -C 6 alkyl radicals, C 2 -C 6 alkenyls, C 2 -C 6 alkynyls, arylalkyls; esters comprising the formula —R 1 — CO—O—R 2 ; amides comprising the formula —R 3 —CO—NZY, wherein Y and Z together can form a cycloalkyl radical or a heterocyclic radical, optionally substituted by one or more alkyl radicals; a radical selected from the group comprising alkyl radicals, alkenyls or alkynyls, substituted by at least one amine with formula —NZY; or one of the pharmaceutically-acceptable salts thereof, including the isomers, enantiomers and diastereoisomers thereof and mixtures thereof. The invention also relates to the use of the novel derivatives for the preparation of a pharmaceutical composition which is intended, in particular, for the treatment and/or prevention of depression, sleep-wake cycle disorders and symptomatic frontal disorders in cognitive components among humans.

  该发明涉及14,15-二氢20,21-二诺雷布鲁美宁-14-醇的新衍生物，其化学式为（I），其中R代表一个基团-AR′，其中A代表一个杂原子，R′代表从包括线性或支链C1-C6烷基基团、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基烷基的基团中选取的一个基团；酯类包括化学式-R1—CO—O—R2；酰胺类包括化学式-R3—CO—NZY，其中Y和Z共同形成一个环烷基基团或一个杂环基团，可以选择地被一个或多个烷基基团取代；从包括被至少一个胺基（化学式为—NZY）取代的烷基、烯基或炔基基团中选取的一个基团；或者其药学上可接受的盐，包括其异构体、对映异构体和立体异构体以及它们的混合物。该发明还涉及利用这些新化合物制备药物组合物，该组合物特别用于治疗和/或预防人类中的抑郁症、睡眠-清醒周期紊乱和认知成分中的症状性额叶紊乱。
• Use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment and/or prevention of serious depression and sleep/waking cycle disorders
  申请人：Pujol Jean-Francois

  公开号：US20070155769A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention relates to a novel therapeutic use of 14,15-dihydro-20,21-dinoreburnamenin-14-ol for the treatment of serious depression in humans, particularly for the treatment of a patients resistant to conventional anti-depressant treatments and for treatment of sleep/waking cycle disorders.

  该发明涉及使用14,15-二氢-20,21-二去氧热巴曼宁-14-醇的新型治疗用途，用于治疗人类严重抑郁症，特别是用于治疗对传统抗抑郁治疗方法有抵抗性的患者以及治疗睡眠/清醒周期障碍。
• Method of treating depression with optically active isomers of
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05034396A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  A compound selected from the group consisting of optically active isomers of a racemic compound of the formula ##STR1## wherein the 3-hydrogen and 16-hydrogen are trans and ##STR2## is selected from the group consisting of ##STR3## with the --OH being .alpha. or .beta. and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antidepressant activity and an affinity for alpha.sub.2 adrenergic receptors,

  从下列化合物中选择一个化合物，包括公光异构体的混合物，化学式为 ##STR1##，其中3-氢和16-氢是反式的，##STR2## 选择自以下化合物组： ##STR3## 其中--OH为.alpha. 或.beta.，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗抑郁活性和对α2肾上腺素受体的亲和力。
• Produits optiquement actifs de dérivés de 20,21-dinoréburnaménine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0317426B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• UTILISATION DU 14,15-DIHYDRO 20,21-DINOREBURNAMENIN14-OL POUR TRAITER ET/OU PREVENIR LES DEPRESSIONS MAJEURES
  申请人：MARCO POLO PHARMACEUTICALS

  公开号：EP1727543B1

  公开（公告）日：2012-08-15