(4SR,9aRS)-4-methyloctahydro-1H-quinolizine | 1196-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (4SR,9aRS)-4-methyloctahydro-1H-quinolizine
• 英文别名: cis-4-methylperhydroquinolizine；cis-4-methylquinolizidine；(+/-)-4t-methyl-(9ar)-octahydro-quinolizin；(+/-)-4t-Methyl-(9ar)-octahydro-chinolizin；(+/-)-4t-Methyl-(9arH)-octahydro-2H-chinolizin；(+/-)-4t-Methyl-(8arH)-chinolizidin；(4S,9aR)-4-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 1196-40-3；5591-00-4；6480-44-0；6793-43-7；115074-56-1；115074-57-2；115074-58-3；115075-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: NVAZQVKYKZTHQP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4SR,9aRS)-4-methyloctahydro-1H-quinolizine 在 乙醚 、 碘甲烷 作用下， 生成 (+/-)-4t,5t-dimethyl-(9ar)-octahydro-quinolizinium; picrate
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1947, vol. 12, p. 356,364, 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-β-(2-pyridyl)ethylacetoacetate 在 Rh on carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (4SR,9aRS)-4-methyloctahydro-1H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  用作血液替代品的全氟化物的合成。第三部分 [1]喹喔啉，4-甲基喹喔啉和4-三氟甲基喹喔啉的电化学氟化[2]

  摘要：

  喹oli嗪的电化学氟化以16-23％的分离产率得到F-喹oli嗪。还对4-甲基喹oli嗪进行氟化，以分离的产率分别得到相应的胺立体异构体及其片段化和重排的产物，分离产率分别为28-34％和2-3％。在电化学氟化之前，将F-甲基代替甲基引入喹oli嗪中并不能稳定4-甲基喹oli啶结构，而是允许更大程度地形成F-喹oli啶。在催化量的HgSO 4存在下，用发烟硫酸氧化4-（F-甲基）-F-喹唑烷以60％的收率得到6-氧代-4-（F-甲基）-F-喹oli嗪，其F-nmr光谱进一步支持了起始原料的结构。描述了这些F-化学物质的物理和光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81066-0

文献信息

• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。
• Novel synthesis of indolizidines and quinolizidines
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Matthias D'hooghe、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00375-2

  日期：2003.4

  A very short synthesis of indolizidines, quinolizidines and some higher homologues was developed by alkylation of 2-methyl-1-pyrroline or 6-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine with 1,3- or 1,4-dihaloalkanes, followed by reduction of the intermediate iminium salts, resulting in the desired 1-azabicyclo[m.n.0]alkanes in good yields.

  通过2-甲基-1-吡咯啉或6-甲基-2,3,4,5-四氢吡啶与1,3-或1,4-二卤代烷烃的烷基化反应，开发了吲哚唑烷，喹喔啉和一些更高同系物的非常短的合成方法，然后还原中间亚胺盐，得到所需的1-氮杂双环[ m]。n .0]烷烃收率高。
• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by intramolecular amidomercuration
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams、Michael T. Cox

  DOI：10.1039/c39840001235

  日期：——

  Intramolecular amidomercuration of N-methoxycarbonyl-6-aminohept-1-ene and reaction of the resulting organomercurial with sodium borohydride in the presence of acrylonitrile or decen-3-one has been used to prepare trans-2,6-dialkylpiperidines, including solenopsin A, a constituent of the venom of the fire-ant.

  N-甲氧基羰基-6-氨基庚-1-烯的分子内酰胺化反应以及所得有机汞与硼氢化钠在丙烯腈或癸烯-3-酮的存在下的反应已用于制备反式-2,6-二烷基哌啶，包括slenopsin A ，是火蚁毒液的成分。
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1957, vol. 11, p. 394
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pitha; Ernest, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2632,2634
  作者：Pitha、Ernest

  DOI：——

  日期：——