trans-4-methylperhydroquinolizine | 1196-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: trans-4-methylperhydroquinolizine
• 英文别名: trans-4-methylquinolizidine；(+/-)-4c-methyl-(9ar)-octahydro-quinolizin；(+/-)-4c-Methyl-(9ar)-octahydro-chinolizin；(+/-)-4c-Methyl-(8arH)-chinolizidin; 4t-Methyl-chinolizidin；(+/-)-4c-Methyl-(9arH)-octahydro-2H-chinolizin；(4R,9aR)-4-methyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 1196-40-3；5591-00-4；6480-44-0；6793-43-7；115074-56-1；115074-57-2；115074-58-3；115075-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: NVAZQVKYKZTHQP-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methylperhydroquinolizine 在 乙醚 、 碘甲烷 作用下， 生成 (+/-)-4c,5ξ-dimethyl-(9ar)-octahydro-quinolizinium; picrate
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1947, vol. 12, p. 356,364, 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trans-4-methylperhydroquinolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并idine啶和喹oli嗪的新型合成

  摘要：

  通过2-甲基-1-吡咯啉或6-甲基-2,3,4,5-四氢吡啶与1,3-或1,4-二卤代烷烃的烷基化反应，开发了吲哚唑烷，喹喔啉和一些更高同系物的非常短的合成方法，然后还原中间亚胺盐，得到所需的1-氮杂双环[ m]。n .0]烷烃收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00375-2

文献信息

• Synthesis of perfluorochemicals for use as blood substitutes. Part III. [1] electrochemical fluorination of quinolozidine, 4-methylquinolizidines and 4-trifluoromethylquinolizidines [2]
  作者：Yoshihisa Inoue、Yoshio Arakawa、Youichiro Naito、Taizo Ono、Chikara Fukaya、Kouichi Yamanouchi、Kazumasa Yokoyama

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81066-0

  日期：1988.3

  Electrochemical fluorination of quinolizidine gave F-quinolizidine in 16-23% isolated yields. 4-Methylquinolizidine was also fluorinated electrochemically to give the corresponding amine stereoisomers along with their fragmented and rearranged products in isolated yields of 28-34% and 2-3%, respectively. Introduction of an F-methyl group into the quinolizidine in place of the methyl group prior to

  喹oli嗪的电化学氟化以16-23％的分离产率得到F-喹oli嗪。还对4-甲基喹oli嗪进行氟化，以分离的产率分别得到相应的胺立体异构体及其片段化和重排的产物，分离产率分别为28-34％和2-3％。在电化学氟化之前，将F-甲基代替甲基引入喹oli嗪中并不能稳定4-甲基喹oli啶结构，而是允许更大程度地形成F-喹oli啶。在催化量的HgSO 4存在下，用发烟硫酸氧化4-（F-甲基）-F-喹唑烷以60％的收率得到6-氧代-4-（F-甲基）-F-喹oli嗪，其F-nmr光谱进一步支持了起始原料的结构。描述了这些F-化学物质的物理和光谱性质。
• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by intramolecular amidomercuration
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams、Michael T. Cox

  DOI：10.1039/c39840001235

  日期：——

  Intramolecular amidomercuration of N-methoxycarbonyl-6-aminohept-1-ene and reaction of the resulting organomercurial with sodium borohydride in the presence of acrylonitrile or decen-3-one has been used to prepare trans-2,6-dialkylpiperidines, including solenopsin A, a constituent of the venom of the fire-ant.

  N-甲氧基羰基-6-氨基庚-1-烯的分子内酰胺化反应以及所得有机汞与硼氢化钠在丙烯腈或癸烯-3-酮的存在下的反应已用于制备反式-2,6-二烷基哌啶，包括slenopsin A ，是火蚁毒液的成分。
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1957, vol. 11, p. 394
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Boekelheide; Rothchild, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 879,882
  作者：Boekelheide、Rothchild

  DOI：——

  日期：——
• Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513
  作者：Adams, David R.、Carruthers, William、Williams, Michael J.、Crowley, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——