25,27-bis[(1-((R)-phenyl{methyl[(1'R)-1'-phenylethyl]amino}-methyl)naphthalen-2-yloxy)butoxy]-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene | 1266715-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 25,27-bis[(1-((R)-phenyl{methyl[(1'R)-1'-phenylethyl]amino}-methyl)naphthalen-2-yloxy)butoxy]-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-bis[4-[1-[(R)-[methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-yl]oxybutoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 1266715-30-3
• 化学式: C₁₀₄H₁₁₈N₂O₆
• 分子量: 1492.09
• InChiKey: KRIAXRSGJFFGNP-WOMLVGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.7
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis(3-bromobutoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene 、 1-{(R)-[N-methyl-((1'R)-1'-phenylethyl)amino](phenyl)methyl}naphthalen-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到25,27-bis[(1-((R)-phenyl{methyl[(1'R)-1'-phenylethyl]amino}-methyl)naphthalen-2-yloxy)butoxy]-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有氨基萘部分的手性杯[4]芳烃的合成及其在羧酸的对映体识别中的应用†

  摘要：

  制备了两个在下部边缘用手性氨基萘酚官能化的武装手性杯[4]芳烃8-16，并通过FTIR，1 H和13 C，DEPT和COZY NMR光谱学和元素分析对这些受体的结构进行了表征。通过1 H NMR和UV / Vis光谱研究了这些受体与各种羧酸的对映选择性识别。受体对外消旋物质的对映异构体表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成2：1或1：1的复合物。还证明手性杯[4]芳烃9和16 可以用作手性NMR溶剂来确定对映体的纯度 扁桃酸。

  DOI：

  10.1039/c0ob00399a

文献信息

• Synthesis of chiral calix[4]arenes bearing aminonaphthol moieties and their use in the enantiomeric recognition of carboxylic acids
  作者：Mustafa Durmaz、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1039/c0ob00399a

  日期：——

  exhibited different chiral recognition abilities towards the enantiomers of racemic materials and formed 2 : 1 or 1 : 1 complexes between host and guest. It was also demonstrated that chiral calix[4]arenes 9 and 16 could be used as chiral NMR solvating agents to determine the enantiomeric purity of mandelic acid.

  制备了两个在下部边缘用手性氨基萘酚官能化的武装手性杯[4]芳烃8-16，并通过FTIR，1 H和13 C，DEPT和COZY NMR光谱学和元素分析对这些受体的结构进行了表征。通过1 H NMR和UV / Vis光谱研究了这些受体与各种羧酸的对映选择性识别。受体对外消旋物质的对映异构体表现出不同的手性识别能力，并在宿主和客体之间形成2：1或1：1的复合物。还证明手性杯[4]芳烃9和16 可以用作手性NMR溶剂来确定对映体的纯度 扁桃酸。