1-(morpholinyl)phenazine | 22316-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(morpholinyl)phenazine
• 英文别名: 4-(phenazin-1-yl)morpholine；1-Morpholino-phenazin；1-morpholin-4-yl-phenazine；1-Morpholinophenazine；4-phenazin-1-ylmorpholine
• CAS: 22316-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: PFXKNWOHAOXEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chlorophenazine 5-oxide 在 copper dichloride 作用下， 生成 1-(morpholinyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 2-Morpholinophenazine Derivatives

  摘要：

  已经通过各种卤代苯并呲嗪衍生物与吗啉的反应制备了一些新的吗啉苯并呲嗪。研究发现，在卤代苯并呲嗪-N-氧化物中，用吗啉替换卤素原子时伴随着氧化物基团的去除，并且在这些反应中没有形成吗啉苯并呲嗪-N-氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.506

文献信息

• An umpolung strategy for rapid access to thermally activated delayed fluorescence (TADF) materials based on phenazine
  作者：Huaxing Zhang、Qiang Guo、Hu Cheng、Chunhao Ran、Di Wu、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/d1cc06705b

  日期：——

  radical nucleophilic addition/rearrangement of 2-aryl diazaboroles has been accomplished for the first time to construct phenazine structures. This protocol is an umpolung strategy based on the classical electrophilic mechanism, and therefore, a reversed regioselectivity was observed, which provides an opportunity to prepare sterically hindered phenazines. The resulting thermally activated delayed fluorescence

  在此，Ag(I) 促进的 2-芳基二氮杂硼的区域选择性分子内自由基亲核加成/重排首次实现了构建吩嗪结构。该协议是一种基于经典亲电机制的 umpolung 策略，因此观察到了反向的区域选择性，这为制备空间位阻吩嗪提供了机会。由此产生的基于吩嗪的热激活延迟荧光 (TADF) 材料表现出从绿色到红色的发射带，具有高量子产率和中等荧光寿命作为固体薄膜。
• Synthesis of 1-substituted phenazines as novel antichlamydial agents
  作者：Xiao-Feng Bao、Yi-Xin Zhu、Wen-Xia Xie、Zi-Yi Liu、Li Zhu、He Jiang、Yu Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2021.1982909

  日期：2022.9.2

  Abstract A novel series of 1-substituted phenazines 4a-4l were designed and synthesized via Palladium-catalyzed reactions from 1-phenazine trifluoromethanesulfonate. These phenazines showed antichlamydial activity with IC50 values from 1 to 10 μM. Among them, compounds 4c and 4i exhibited the best antichlamydial activity with IC50 values from 2.06 to 2.74 μM without apparent cytotoxicity to host cells

  摘要 设计并通过钯催化的 1-吩嗪三氟甲磺酸盐反应合成了一系列新型 1-取代吩嗪4a - 4l 。这些吩嗪显示出抗衣原体活性，IC 50值为 1 至 10 μM。其中，化合物4c和4i表现出最好的抗衣原体活性，IC 50值从2.06到2.74 μM，对宿主细胞没有明显的细胞毒性。

表征谱图