3β-O-[β-glucopyranosyl-(1->2)-β-glucopyranosyloxyuronic acid]-16-hydroxy-5α,14β-ergost-16-ene-15,23-dione | 1342892-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-[β-glucopyranosyl-(1->2)-β-glucopyranosyloxyuronic acid]-16-hydroxy-5α,14β-ergost-16-ene-15,23-dione
• 英文别名: pandaroside K；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethyl-4-oxoheptan-2-yl]-16-hydroxy-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1342892-35-6
• 化学式: C₄₀H₆₂O₁₅
• 分子量: 782.923
• InChiKey: QUCWQPKGNOUVRH-COTWNRAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  945.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-[β-glucopyranosyl-(1->2)-β-glucopyranosyloxyuronic acid]-16-hydroxy-5α,14β-ergost-16-ene-15,23-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自加勒比海绵 Pandaros acanthifolium 的细胞毒性和溶血甾体糖苷

  摘要：

  在对加勒比海绵 Pandaros acanthifolium 进行仔细的化学再研究后，六种新的甾体皂苷、pandarosides KM (1-3) 及其甲酯 (4-6) 作为次要成分被分离出来。它们的结构是在光谱分析的基础上建立的，并与从该家族先前代谢物获得的数据进行比较。所有新化合物对四种寄生原生动物均表现出中等至微弱的活性。此外，这些化合物和先前报道的熊猫苷和棘叶苷在三种人类肿瘤细胞系上进行了测试，并评估了它们的溶血和脂质体通透活性。两种熊猫苷表现出中等至强的细胞毒性作用，而三种棘叶苷表现出很强的溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.07.010

文献信息

• Cytotoxic and haemolytic steroidal glycosides from the Caribbean sponge Pandaros acanthifolium
  作者：Erik L. Regalado、Tom Turk、Deniz Tasdemir、Manca Gorjanc、Marcel Kaiser、Olivier P. Thomas、Rogelio Fernández、Philippe Amade

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.07.010

  日期：2011.11

  weak activity against four parasitic protozoa. Additionally, these compounds and previously reported pandarosides and acanthifoliosides were tested on three human tumour cell lines, and their haemolytic and liposome permeabilizing activity were assessed. Two pandarosides exhibited moderate to strong cytotoxic effect, while three acanthifoliosides showed strong haemolytic activity.

  在对加勒比海绵 Pandaros acanthifolium 进行仔细的化学再研究后，六种新的甾体皂苷、pandarosides KM (1-3) 及其甲酯 (4-6) 作为次要成分被分离出来。它们的结构是在光谱分析的基础上建立的，并与从该家族先前代谢物获得的数据进行比较。所有新化合物对四种寄生原生动物均表现出中等至微弱的活性。此外，这些化合物和先前报道的熊猫苷和棘叶苷在三种人类肿瘤细胞系上进行了测试，并评估了它们的溶血和脂质体通透活性。两种熊猫苷表现出中等至强的细胞毒性作用，而三种棘叶苷表现出很强的溶血活性。