2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]-thiazin-4-one | 104728-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]-thiazin-4-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one；2,3-dihydrothieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one
• CAS: 104728-25-8
• 化学式: C₆H₅NOS₂
• 分子量: 171.244
• InChiKey: UFBZZQOZRQSEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]-thiazin-4-one 在 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以By recystallization from ethyl acetate there was obtained pure 2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazine-4-thione of m.p. 136°-138°的产率得到2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyridine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中Q1和氮原子一起是式> N-CH.sub.2 CH.sub.2-(a)、> N-CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2-(b)、> N-CH.dbd.CH-(c)、> N-CH.sub.2-CH.dbd.CH-(d)、> N-CH.sub.2-S(O).sub.p-(e)、> N-CH.sub.2 CH.sub.2-S(O).sub.p-(f)或> N-CH.dbd.CH-S(O).sub.p-(g)，p为整数0、1或2，Ra是苯基、吡啶基或噻吩基，可以被卤素、三氟甲基、硝基、低烷基或低烷氧基取代，Rb和Rc各自独立地是氢、卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基或硝基，虚线表示可选键，或Rb和Rc与由.alpha.表示的碳原子一起是式> C.alpha.-S-CH.dbd.CH-(h)、> C.alpha.-CH.dbd.CH-S-(i)或> C.alpha.-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-(j)，可以被卤素、三氟甲基、低烷基、低烷氧基、硝基、氨基或单烷基或双(低烷基)氨基取代，虚线表示额外的键，Rd是式-(A.sup.1).sub.m-(CO).sub.n-(Q.sup.2 A.sup.2).sub.q-R.sup.1的基团，m、n和q各自独立地是整数0或1，A.sup.1是低烷基，A.sup.2是低烷基、直接键或羧基，Q.sup.2是氧原子或基团-NR.sup.2-，R.sup.1是氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧基、低烷基、低烷氧基羰基、芳基、式-NR.sup.3 R.sup.4的基团或通过碳原子连接的5-成员、饱和、部分不饱和或芳香杂环，可以被一个或两个低烷基取代，并且可以被一个(C.sub.3-6)-环烷基、羟基、低烷氧基、低烷氧基酰基、低羟基烷基、低烷氧基烷基、低烷氧基羰基烷基、低烷氧基羧酸基、氨基或单烷基或双(低烷基)氨基、氧代或亚烷基二氧基基团取代，R.sup.2是氢、低烷基或芳基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢、低烷基、低烷氧基烷基、低双烷氧基烷基、低烷基二氧基烷基、低氰基烷基、低卤基烷基、低羟基烷基、低二羟基烷基、低烷氧基羧酸基、低烷氧基羰基、(C.sub.3-7)-环烷基，可以被羟基、低烷氧基、低烷氧基酰基、低羟基烷基、低烷氧基烷基、低烷氧基羰基烷基、羧酸酰基、氨基或单烷基或双(低烷基)氨基、氧代、氨基甲酰基、氨基乙酰基或通过氮原子连接的3-至7-成员、饱和的N-杂环，可以被一个或两个低烷基取代，并且可以被一个或两个羟基、低烷氧基、低烷氧基酰基、低羟基烷基、低烷氧基烷基、低烷氧基羰基烷基、低烷氧基羧酸基、氨基或单烷基或双(低烷基)氨基、氧代或低亚烷基二氧基基团取代，并且可以作为环成员包含氧或硫原子或基团> N-R.sup.5，R.sup.5是氢、低烷基、低羟基烷基、低烷氧基烷基、低烷氧基羧酸烷基、低羧酸烷基、低烷氧基羰基烷基、氨基甲酰基或单烷基或双(低烷基)氨基，但n为1时，q为1时，A.sup.2为- CO-时，n为0，当q为0且n为1或q为1且A.sup.2为-CO-时，R.sup.1不是氰基、硝基、卤素或低烷氧基，当q为1且A.sup.2为直接键时，R.sup.1不是羟基、氰基、硝基、卤素、低烷氧基、低烷基和-NR.sup.3 R.sup.4，或者具有一个或多个碱性取代基的式I化合物的药学上可接受的酸盐，这些化合物具有明显的肌肉松弛、镇静催眠、抗惊厥和抗焦虑特性，并且毒性低。

  公开号：

  US04889848A1
• 作为产物：
  描述：

  3-mercaptothiophene-2-carboxamide 、 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸一水合物 在 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以there was obtained 2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]thiazin-4-one as yellowish crystals of m.p. 153°-155°的产率得到2,3-dihydro-4H-thieno[2,3-e][1,3]-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyridine derivatives

  摘要：

  这些化合物属于双环和三环吡啶酮衍生物类，其化学式为##STR1##其中各种取代基如规范所述，可用于控制和预防肌肉紧张、压力状态、失眠、焦虑状态和/或惊厥。

  公开号：

  US05036066A1

文献信息

• Tricyclic pyridine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04735940A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt of a compound of formula I which has one or more basic substituents, are described. The compounds of formula I possess pronounced muscle relaxant, sedative-hypnotic, anticonvulsive and anxiolytic properties and have low toxicity.

  公式##STR1##的化合物或具有一种或多种碱性取代基的公式I化合物的药学上可接受的酸盐被描述。公式I的化合物具有明显的肌肉松弛、镇静催眠、抗惊厥和抗焦虑特性，并且具有低毒性。
• Tricyclische Pyridonderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0183994A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel worin Q1 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Gruppe der Formel >N-CH2CH2- (a), > N-CH,CH,CH,-(b), >N-CH=CH- (c), >N-CH,-CH=CH- (d), > N -CH2-S(O)p- (e), >N-CH2CH2-S(O)p- (f) oder >N-CH=CH-S(O)p- (g), p die Zahl 0, 1 oder 2 und Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienyigruppe bedeuten, und entweder Rb und Rc je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Nitro und die gestrichelte Linie eine fakultative Bindung, oder Rb und Rc zusammen mit dem mit a bezeichneten Kohlenstoffatom eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di(niederes Alkyl)amino substituierte Gruppe der Formel > Ca-S-CH=CH- (h), >Cα-CH=CH-S- (i) oder > Ca-CH=CH-CH=CH- (j), und die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung, Rd die Gruppe der Formel - (A1)m-(CO)n-(Q2A2)q-R1, m, n und q je die Zahl 0 oder 1, A1 niederes Alkylen, A2 niederes Alkylen, eine direkte Bindung oder die Gruppe -CO-, Q2 ein Sauerstoffatom oder die Gruppe -NR2-, R1 Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, niederes Alkoxy, niederes Alkyl, niederes Alkoxycarbonyl, Aryl, eine Gruppe der Formel -NR3R4 oder einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen, 5-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine (C3-6)-Cycloalkyl-, Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoyioxy-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkanoyl-, Carbamoyi-, mono-oder di(niedere Alkylcarbamoyl-, Oxo- oder Alkylendioxygruppe substituierten, gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, R2 Wasserstoff, niederes Alkyl oder Aryl, R3 und R4 je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Dialkoxyalkyl, niederes Alkyiendioxyalkyl, niederes Cyanoalkyl, niederes Halogenalkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Dihydroxyalkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl oder eine gegebenenfalls durch Hydroxy, niederes Alkoxy, niederes Alkanoyloxy, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkanoyloxyalkyl, Oxo, Carbamoyl, mono- oder di(niederes Alkyl)carbamoyl oder durch niederes Alkylendioxy substituierte (C3-7)-Cycloalkylgruppe oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch eine oder zwei niedere Alkylgruppen und gegebenenfalls durch eine oder zwei Hydroxy-, niedere Alkoxy-, niedere Alkanoyloxy-, niedere Hydroxyalkyl-, niedere Alkoxyalkyl-, niedere Alkanoyloxyalkyl-, niedere Alkoxycarbonyl-, niedere Alkanoyl-, Carbamoyl-, mono- oder di(niedere Alkyl)carbamoyl-, Oxo- oder niedere Alkylendioxygruppen substituierten, gesättigten N-Heterocyclus, der als Ringglied noch ein -Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe > N-R5 enthalten" kann, und R5 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes Alkoxyalkyl, niederes Alkanoyloxyalkyl, niederes Alkanoyl, niederes Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder mono- oder di(niederes Alkyl)carbamoyi bedeuten, mit der Massgabe, dass n die Zahl 0 bedeutet, wenn q die Zahl 1 und A2 die Gruppe -CO- bedeuten, dass R1 eine von Cyano, Nitro, Halogen oder niederes Alkoxycarbonyl verschiedene Bedeutung hat, wenn q die Zahl 0 und n die Zahl 1 oder wenn q die Zahl 1 und A2 die Gruppe -CO- bedeuten, und dass R1 eine von Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkoxy und -NR3R4 verschiedene Bedeutung hat, wenn q die Zahl 1 und A2 eine direkte Bindung bedeuten, und die pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel I mit einem oder mehreren basischen Substituenten besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie entfalten insbesondere ausgeprägte muskelrelaxierende, sedativ-hypnotische, antikonvulsive und/oder anxiolytische Eigenschaften und weisen nur eine geringe Toxizität auf. Sie können nach verschiedenen an sich bekannten Methoden hergestellt werden.

  通式如下的新化合物 其中Q1与氮原子一起是式>N- - (a)、>N-CH,CH,CH,-(b)、>N-CH=CH- (c)、>N-CH,-CH=CH- (d)、>N -CH2-S(O)p- (e)、>N- -S(O)p- (f)或>N-CH=CH-S(O)p- (g)的基团，p是数字0、1或2，Ra是任选被卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基、吡啶基或噻吩基，Rb和Rc各自是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基或硝基、低级烷氧基或硝基，且虚线代表任选键，或者 Rb 和 Rc 与标有 a 的碳原子一起代表任选被卤素、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基取代的键、氨基或式 > Ca-S-CH=CH- (h)、>Cα-CH=CH-S- (i) 或 > Ca-CH=CH-CH=CH- (j) 的单或二(低级烷基)氨基取代基团，虚线代表附加键，Rd 代表式 - (A1)m-(CO)n-(Q2A2)q-R1 的基团、m、n 和 q 分别为数字 0 或 1，A1 为低级亚烷基，A2 为低级亚烷基、直接键或基团-CO-，Q2 为氧原子或基团-NR2-，R1 为氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧基、低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基、R1是氢、羟基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧基、低级烷基、低级烷氧羰基、芳基、式-NR3R4 的基团或通过一个碳原子、任选通过一个或两个低级烷基、任选通过一个（C3-6）-环烷基键合的五元烷基、羟基-、低级烷氧基-、低级烷酰氧基-、低级羟烷基-、低级烷氧基烷基-、低级烷酰氧基烷基-、低级烷氧基羰基-、低级烷酰基-、氨基甲酰基-、一元或二元（低级烷基氨基甲酰基-）、R2 氢、低级烷基或芳基，R3 和 R4 各为氢、低级烷基、低级烷氧基烷基、低级二烷氧基烷基、低级烷氧基烷基、低级氰基烷基、低级卤代烷基、低级羟基烷基、低级二羟基烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基或任选被羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基取代的基团。低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、氧代、氨基甲酰基、单或双（低级烷基）氨基甲酰基或低级亚烷基二氧基取代的 (C3-7)- 环烷基或与氮原子一起形成 3-7 元 (C3-7)- 环烷基、饱和 N-杂环，可任选被一个或两个低级烷基取代，也可任选被一个或两个羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、低级烷氧基羰基、低级烷酰基、氨基甲酰基、单或双（低级烷基）氨基甲酰基、氧代或低级亚烷基二氧基取代、R5为氢、低级烷基、低级羟烷基、低级烷氧基烷基、低级烷酰氧基烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、单或双（低级烷基）氨基甲酰基、氧化或低级亚烷基二氧基基团、当 q 表示数字 1 且 A2 表示基团-CO-时，R1 具有除氰基、硝基、卤素或低级烷氧羰基以外的含义、当 q 为 0 而 n 为 1 时，或当 q 为 1 而 A2 为-CO-时，且 R1 除羟基、氰基、硝基、卤素、低级烷氧羰基、低级烷氧基和-NR3R4 外，当 q 为 1 而 A2 为直接键时，式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐具有一个或多个碱性取代基，具有宝贵的药理特性。特别是，它们具有明显的肌肉松弛、镇静催眠、抗惊厥和/或抗焦虑特性，而且毒性很低。它们可以用各种已知的方法生产。
• Photoreactive lenses
  申请人：GEC-MARCONI LIMITED

  公开号：EP0250193A2

  公开（公告）日：1987-12-23

  Photoreactive plastics lenses are disclosed which are coated or impregnated with an adamantane 2-spiro-benzo or naphthopyran and with a blue colouring pho tochromic benzo- or naphthopyran having a nitrogen containing substituent in the 2-position in the pyran ring. The lenses darken in sunlight and fade rapidly at ambient temperatures in the dark or in white light which does not contain a U.V. component. The combination of the yellow/orange colouring adamantane 2-spiro pyran compound with the purple/blue colouring pyran gives a desired brown/grey colouration in the sunlight-darkened lens. The invention includes novel blue-colouring pyran compounds in which the nitrogen-containing substituent in the 2-position is a phenyl group having an amino or substituted amino or nitrogen-containing heterocyclic substituent in the ortho- or para-position of the phenyl group.

  已公开的光活性塑料镜片涂有或浸渍有金刚烷 2-螺苯并吡喃或萘并吡喃，以及在吡喃环的 2 位上有含氮取代基的蓝色着色苯并吡喃或萘并吡喃。镜片在阳光下会变暗，在环境温度下，在黑暗或不含紫外线成分的白光中会迅速褪色。黄色/橙色着色金刚烷-2-螺吡喃化合物与紫色/蓝色着色吡喃化合物的组合使日光下变暗的镜片呈现出理想的棕色/灰色。本发明包括新型蓝色着色吡喃化合物，其中 2-位上的含氮取代基是苯基，苯基的正位或对位上有氨基或取代氨基或含氮杂环取代基。
• Tricyclische Thiazolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0318682A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel worin Q¹ zusammen mit dem Stickstoffatom eine Gruppe der Formel > N-CH₂CH₂- (a), >N-CH₂CH₂CH₂- (b), >N-CH=CH- (c), >N-CH₂-CH=CH- (d), >N-CH₂-S(O)p- (e), >N-CH₂CH₂-S(O)p- (f) oder >N-CH=CH-S(O)p- (g), p die Zahl 0, 1 oder 2, Ra eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituierte Phenyl-, Pyridyl- oder Thienylgruppe, Rb und Rc zusammen mit dem mit α bezeichneten Kohlenstoffatom eine gegebenenfalls durch Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Nitro, Amino oder mono- oder di(niederes Alkyl)amino substituierte Gruppe der Formel >Cα-S-CH=CH- (h), >Cα-CH=CH-S- (i) oder >CαCH=CH-CH=CH- (j) und die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten sind Zwischenprodukte zur Herstellung von neuen therapeutischen Wirkstoffen mit muskel­relaxierenden, sedativhypnotischen, anxiolytischen und/oder antikonvulsiven Eigenschaften.

  通式如下的新化合物 其中 Q¹ 与氮原子一起为式>N-CH₂CH₂- (a)、>N-CH₂CH₂CH₂- (b)、>N-CH=CH- (c)、>N-CH₂-CH=CH- (d)、>N-CH₂-S(O)p- (e)、>N-CH₂CH₂-S(O)p- (f)或>N-CH=CH-S(O)p- (g)的基团，p 为数字 0、1 或 2、Ra是任选被卤素、三氟甲基、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基、吡啶基或噻吩基，Rb和Rc连同α指定的碳原子是任选被卤素、三氟甲基、低级烷基或低级烷氧基取代的基团、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基或式 >Cα-S-CH=CH- (h)、>Cα-CH=CH-S- (i) 或 >CαCH=CH-CH=CH- (j) 的单-或二-（低级烷基）氨基取代基团，且虚线代表另一个键，是制备具有肌肉松弛、镇静催眠、抗焦虑和/或抗惊厥特性的新治疗剂的中间体。
• US4735940A
  申请人：——

  公开号：US4735940A

  公开（公告）日：1988-04-05