4-((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)morpholine | 1219978-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(2-Fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl]morpholine；4-[(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl]morpholine
• CAS: 1219978-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO
• 分子量: 247.312
• InChiKey: ZBWZFTMMYMSADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  利用离去基团能力的差异：使用宝石-氯氟丙烯制备β-取代的单氟烯烃的方法

  摘要：

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00590

文献信息

• S_N2′ Reaction of Allylic Difluorides with Lithium Amides and Thiolates
  作者：Maxime Bergeron、David Guyader、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol302802r

  日期：2012.12.7

  The synthesis of monofluoroalkenes using an SN2′ reaction of lithium amides derived from aromatic amines or lithium thiolates with 3,3-difluoropropenes is reported. This transformation features the use of fluoride as a leaving group.

  报道了使用衍生自芳族胺或硫醇锂的锂酰胺与3，3-二氟丙烯的SN 2'反应合成一氟烯烃。该转变特征在于使用氟化物作为离去基团。
• Activation of Allylic CF bonds: Palladium-Catalyzed Allylic Amination of 3,3-Difluoropropenes
  作者：Xavier Pigeon、Maxime Bergeron、Francis Barabé、Pascal Dubé、Heather N. Frost、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.200904747

  日期：2010.2.1

  keep one! A wide range of cyclic and acyclic β‐aminofluoroalkenes are prepared by the title reaction. The key fluorinated palladium π‐allyl intermediate is generated using a catalytic allylic CF bond activation.

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。
• Exploiting a Difference in Leaving Group Ability: An Approach to β-Substituted Monofluoroalkenes Using <i>gem</i>-Chlorofluoropropenes
  作者：Jean-Denys Hamel、Mélissa Cloutier、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00590

  日期：2016.4.15

  The superior nucleofuge character of chlorine over fluorine was taken advantage of in the selective SN2′ substitution reaction of gem-chlorofluoropropenes, allowing for the clean formation of β-substituted monofluoroalkenes under metal-free conditions. Numerous N-, S-, O-, and C-nucleophiles behaved nicely in this system. Further synthetic transformations of selected monofluoroalkenes were also accomplished

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。