2-(4'-hydroxyphenyl)ethyl hexanoate | 491845-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4'-hydroxyphenyl)ethyl hexanoate
• 英文别名: aracain；Hexanoic acid, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl ester；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl hexanoate
• CAS: 491845-54-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: NAIRGNOUADQQGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-hydroxyphenyl)ethyl hexanoate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到3,4-二羟基苯乙醇醋酸
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 己酰氯 以 碳酸二甲酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4'-hydroxyphenyl)ethyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z

文献信息

• Tyrosol and hydroxytyrosol derivatives as antitrypanosomal and antileishmanial agents
  作者：Efres Belmonte-Reche、Marta Martínez-García、Pablo Peñalver、Verónica Gómez-Pérez、Ricardo Lucas、Francisco Gamarro、José María Pérez-Victoria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.047

  日期：2016.8

  Existing treatments have considerable side effects and increase resistance of the parasites. We have measured antitrypanosomal and antileishmanial activity of natural phenols, tyrosol (TYR) and hydroxytyrosol (HT) and several of their esters and metabolites. We found significant IC50 values against Trypanosoma brucei for HT decanoate ester and HT dodecanoate ester (0.6 and 0.36 μM, respectively). This represents

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。
• Enzymatic continuous-flow preparation of nature-inspired phenolic esters as antiradical and antimicrobial agents
  作者：Francesca Annunziata、Martina L. Contente、Valentina Anzi、Silvia Donzella、Paola Conti、Francesco Molinari、Piera Anna Martino、Gabriele Meroni、Valerio Massimo Sora、Lucia Tamborini、Andrea Pinto

  DOI：10.1016/j.foodchem.2022.133195

  日期：2022.10

  A collection of nature-inspired lipophilic phenolic esters have been prepared by an enzymatic synthesis under flow conditions, using the immobilized lipase B from Candida antarctica (Novozyme 435®) as a catalyst in cyclopentyl methyl ether (CPME), a non-conventional and green solvent. Their antimicrobial activity against four selected bacterial strains together with their efficiency as radical scavengers

  使用来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B (Novozyme 435®) 作为环戊基甲基醚 (CPME) 中的催化剂，在流动条件下通过酶促合成制备了一系列受自然启发的亲脂性酚酸酯， CPME 是一种非常规和绿色的溶剂。评估了它们对四种选定细菌菌株的抗菌活性以及它们作为自由基清除剂的效率。与母体非酯化化合物相比，所得化合物的特点是亲脂性增强，这增加了它们在食品工业中用作添加剂的可能性。
• Optically active benzene derivatives and process for preparation thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0288297A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  Disclosed are novel optically active benzene derivatives represented by the formula (I): wherein R represents an alkyl or alkoxyalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, which group may contain a halogen; Z represents a hydrogen atom or a halogen atom; ℓ and n each represents a number of 0 or 1; and * indicates asymmetric carbon atom, and     a process for preparing the above optically active benzene derivative which comprises debenzylating an optically active benzyl derivative represented by the formula (II): wherein R, Z, ℓ, n and * have the same meanings as defined above, and A represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or a halogen atom.

  本发明公开了由式(I)代表的新型光学活性苯衍生物： 其中 R 代表具有 1 至 20 个碳原子的烷基或烷氧烷基，该基团可含有卤素；Z 代表氢原子或卤素原子；ℓ 和 n 各代表 0 或 1 的数字；* 表示不对称碳原子，以及 制备上述光学活性苯衍生物的工艺，该工艺包括去苄基化式 (II) 所代表的光学活性苄基衍生物： 其中 R、Z、ℓ、n 和 * 的含义与上述定义相同，A 代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或卤素原子。
• Surface-Active Properties of Lipophilic Antioxidants Tyrosol and Hydroxytyrosol Fatty Acid Esters: A Potential Explanation for the Nonlinear Hypothesis of the Antioxidant Activity in Oil-in-Water Emulsions
  作者：Ricardo Lucas、Francisco Comelles、David Alcántara、Olivia S. Maldonado、Melanie Curcuroze、Jose L. Parra、Juan C. Morales

  DOI：10.1021/jf1009928

  日期：2010.7.14

  Our group has recently observed a nonlinear tendency in antioxidant capacity of different hydroxytyrosol fatty acid esters in fish oil-in-water emulsions, where a maximum of antioxidant efficiency appeared for hydroxytyrosol octanoate. These results appear to disagree with the antioxidant polar paradox. Because the physical location of the antioxidants in an oil water interface has been postulated as an important factor in explaining this behavior, we have prepared a series of tyrosol and hydroxytyrosol fatty acid esters with different chain length and studied their surface-active properties in water, because these physicochemical parameters could be directly related to the preferential placement at the interface. We have found that tyrosol and hydroxytyrosol fatty acid esters are relevant surfactants when the right hydrophilic-lipophilic balance (HLB) is attained and, in some cases, as efficient as emulsifiers commonly used in industry, such as Brij 30 or Tween 20. Moreover, a nonlinear dependency of surfactant effectiveness is observed with the increase in chain length of the lipophilic antioxidants. This tendency seems to fit quite well with the reported antioxidant activity in emulsions, and the best antioxidant of the series (hydroxytyrosol octanoate) is also a very effective surfactant. This potential explanation of the nonlinear hypothesis will help in the rational design of antioxidants used in oil-in-water emulsions.
• EP0288297B1
  申请人：——

  公开号：EP0288297B1

  公开（公告）日：1993-03-17