5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide | 1402658-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5-naphthalen-2-yl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 1402658-91-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃OS
• 分子量: 361.467
• InChiKey: HOCZIVAAWKLABX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在镇痛和抗炎活性的新型 2-(3-(萘-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑衍生物：体外、体内和计算机研究

  摘要：

  为了满足全球对发现具有最小化溃疡作用的强效非甾体抗炎药的需求，设计并合成了新的吡唑棒状噻唑衍生物。初步评估了新衍生物的镇痛活性。八种化合物 、 、 、 、 、 、 、 和 显示出比吲哚美辛更高的活性（效价 = 105–130 % 100 %）。随后，他们被挑选来进一步评估其抗炎活性、致溃疡能力以及毒理学研究。衍生物 和 在 3 小时后显示出潜在的水肿抑制百分比（分别为 79.39 % 和 72.12 %），具有良好的安全性和较低的溃疡指数（分别为 3.80 和 3.20）。对这两种化合物进行COX-1和COX-2抑制测定。与非选择性参考药物吲哚美辛 (IC = 35.72 nM) 相比，该候选药物表现出几乎同等的 COX-1 抑制作用 (IC = 38.76 nM)。与吲哚美辛 (SI = 0.52) 相比，该化合物表现出显着的抑制活性和更高的 COX-2 选择性指数 (IC = 87.74

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107372
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在镇痛和抗炎活性的新型 2-(3-(萘-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑衍生物：体外、体内和计算机研究

  摘要：

  为了满足全球对发现具有最小化溃疡作用的强效非甾体抗炎药的需求，设计并合成了新的吡唑棒状噻唑衍生物。初步评估了新衍生物的镇痛活性。八种化合物 、 、 、 、 、 、 、 和 显示出比吲哚美辛更高的活性（效价 = 105–130 % 100 %）。随后，他们被挑选来进一步评估其抗炎活性、致溃疡能力以及毒理学研究。衍生物 和 在 3 小时后显示出潜在的水肿抑制百分比（分别为 79.39 % 和 72.12 %），具有良好的安全性和较低的溃疡指数（分别为 3.80 和 3.20）。对这两种化合物进行COX-1和COX-2抑制测定。与非选择性参考药物吲哚美辛 (IC = 35.72 nM) 相比，该候选药物表现出几乎同等的 COX-1 抑制作用 (IC = 38.76 nM)。与吲哚美辛 (SI = 0.52) 相比，该化合物表现出显着的抑制活性和更高的 COX-2 选择性指数 (IC = 87.74

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107372

文献信息

• Synthesis of New 4-Thiazolidinone-, Pyrazoline-, and Isatin-Based Conjugates with Promising Antitumor Activity
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Andrzej Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1021/jm300789g

  日期：2012.10.25

  The synthesis and antitumor activity screening of novel 3-[2-(3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydro-1,3-thiazol-5-ylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 1–23 and 3-(3,5-diarylpyrazol-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones 24–39 are performed. In vitro anticancer activity of the synthesized compounds was tested by the National Cancer Institute. Most of them displayed anticancer activity on leukemia

  新型3- [2-（3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-氧代-4,5-二氢-1,3-噻唑-5-亚烷基的合成及抗肿瘤活性的筛选] -2,3-dihydro-1 H-吲哚-2-ones 1 – 23和3-（3,5-diarylpyrazol-1-yl）-2,3-dihydro-1 H -indol-2-ones 24 –执行39次。美国国家癌症研究所测试了合成化合物的体外抗癌活性。他们中的大多数对白血病，黑素瘤，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌细胞系均表现出抗癌活性。讨论了构效关系。发现最有效的抗癌化合物10具有平均GI 50的活性TGI值分别为0.071μM和0.76μM。它显示出对非小细胞肺癌细胞HOP-92（GI 50 <0.01μM），结肠癌细胞系HCT-116（GI 50 = 0.018μM），CNS癌细胞SNB-75（ GI 50 = 0.0159μM），卵巢癌细胞系NCI
• Investigating the Anticancer Activity of Isatin/Dihydropyrazole Hybrids
  作者：Rita Meleddu、Vilma Petrikaite、Simona Distinto、Antonella Arridu、Rossella Angius、Lorenzo Serusi、Laura Škarnulytė、Ugnė Endriulaitytė、Miglė Paškevičiu̅tė、Filippo Cottiglia、Marco Gaspari、Domenico Taverna、Serenella Deplano、Benedetta Fois、Elias Maccioni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00596

  日期：2019.4.11

  A series of isatin dihydropyrazole hybrids have been synthesized in order to assess their potential as anticancer agents. In particular, 12 compounds were evaluated for their antiproliferative activity toward A549, IGR39, U87, MDA-MB-231, MCF-7, BT474, BxPC-3, SKOV-3, and H1299 cell lines, and human foreskin fibroblasts. Four compounds exhibited interesting antiproliferative activity and were further examined to determine their ECso values toward a panel of selected tumor cell lines. The best compounds were then investigated for their induced mechanism of cell death. Preliminary structure activity relationship indicates that the presence of a substituent such as a chlorine atom or a methyl moiety in position 5 of the isatin nucleus is beneficial for the antitumor activity. EMAC4001 proved the most promising compound within the studied series with EC50 values ranging from 0.01 to 0.38 mu M.
• Discovery of new 2-(3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazole derivatives with potential analgesic and anti-inflammatory activities: In vitro, in vivo and in silico investigations
  作者：Eman R. Mohammed、Aliaa H. Abd-El-Fatah、Abdalla R. Mohamed、Marianne A. Mahrouse、Mohammad A. Mohammad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107372

  日期：2024.6

  respectively), with a promising safety profile and low ulcer indices (3.80 and 3.20, respectively). The two compounds and were subjected to COX-1 and COX-2 inhibition assay. The candidate showed nearly equipotent COX-1 inhibition (IC = 38.76 nM) compared to the non-selective reference drug Indomethacin (IC = 35.72 nM). Compound expressed significant inhibitory activities and a higher COX-2 selectivity index (IC = 87

  为了满足全球对发现具有最小化溃疡作用的强效非甾体抗炎药的需求，设计并合成了新的吡唑棒状噻唑衍生物。初步评估了新衍生物的镇痛活性。八种化合物 、 、 、 、 、 、 、 和 显示出比吲哚美辛更高的活性（效价 = 105–130 % 100 %）。随后，他们被挑选来进一步评估其抗炎活性、致溃疡能力以及毒理学研究。衍生物 和 在 3 小时后显示出潜在的水肿抑制百分比（分别为 79.39 % 和 72.12 %），具有良好的安全性和较低的溃疡指数（分别为 3.80 和 3.20）。对这两种化合物进行COX-1和COX-2抑制测定。与非选择性参考药物吲哚美辛 (IC = 35.72 nM) 相比，该候选药物表现出几乎同等的 COX-1 抑制作用 (IC = 38.76 nM)。与吲哚美辛 (SI = 0.52) 相比，该化合物表现出显着的抑制活性和更高的 COX-2 选择性指数 (IC = 87.74