12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-one | 128676-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-one
• 英文别名: 12H-[1]Benzopyrano[2,3-b]quinolin-12-one；chromeno[2,3-b]quinolin-12-one
• CAS: 128676-96-0
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: SWMLNVDSRAVOFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  从C-（4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-基）-N-芳基硝基一锅合成3,3'-亚甲基双（2-芳基氨基-4 H-铬-4-）

  摘要：

  2-（芳基氨基）-4-氧代-4- ħ色烯-3-甲醛3（R 2  =芳基）产生12 ħ -chromeno [2,3- b ]喹啉-12-酮4当与肌氨酸，哌啶处理或二乙胺，但是当在过量甲醛存在下用相同的胺处理时，会生成3,3'-亚甲基双（2-芳基氨基-4 H-铬-4--4-酮）8。发现化合物3（R 2  ＝烷基）对N型芳基类似物的反应性低于N-芳基类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.087

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>- and<i>O</i>-Arylation of Amides: Alternative Approaches to 3,4-Dihydroquinolin-2-ones, Quinolin-2-ones, and 12<i>H</i>-Chromeno[2,3-<i>b</i>]quinolin-12-ones
  作者：Xinying Zhang、Xiaojie Guo、Liangliang Fang、Yunping Song、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201301373

  日期：2013.12

  The efficient syntheses of 3-cyanoquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones, 3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones, and 12H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-ones through copper-catalyzed N- and O-arylation of amides by using readily available 2-bromobenzyl bromides and cyanoacetamides as starting materials were developed.

  3-氰基喹啉-2-ones、3-(2-bromobenzyl)-3-cyano-3,4-dihydroquinolin-2-ones、3-(2-bromobenzyl)quinolin-2-ones和12H-的高效合成使用容易获得的 2-溴苄基溴和氰基乙酰胺作为起始材料，通过铜催化酰胺的 N-和 O-芳基化，开发了 chromeno[2,3-b] quinolin-12-ones。
• Thermal rearrangements of C-(4-Oxo-4H[1]benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrone-a route to novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones
  作者：M.P.S. Ishar、Kamal Kumar、Rajinder Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01362-8

  日期：1998.9

  -phenylnitrones (1a-c) undergo facile rearrangements on refluxing in benzene, yielding 2-(N-phenylamino)-4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-carboxaldehydes (2a-c, 70%) and 3-(phenyliminomethylene)-chroman-2,4-diones (3a-c, 25%). 2a-c undergo cyclization on refluxing with anhydrous AlCl3 in dry CCl4 followed by treatment with sulfuric acid, to give novel quinolino[2,3-b]chroman-12-ones(4a-c) in 90% yield.

  C-（4-Oxo-4 H [1]苯并吡喃-3-基）-N-苯基硝酮（1a-c）在苯中回流时容易进行重排，生成2-（N-苯基氨基）-4-oxo-4 H [1]-苯并吡喃-3-羧醛（2a-c，70％）和3-（苯基亚氨基亚甲基）-色氨酸-2，4-二酮（3a-c，25％）。2a-c在无水AlCl 3中在无水CCl 4中回流后进行环化，然后用硫酸处理，以90％的收率得到新型喹啉[2,3 - b ] chroman-12-ones（4a-c）。
• Bandyopadhyay, Chandrakanta; Sur, Kumar Ranabir; Patra, Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 8, p. 847 - 856
  作者：Bandyopadhyay, Chandrakanta、Sur, Kumar Ranabir、Patra, Ranjan、Banerjee, Subhabrata

  DOI：——

  日期：——