2-氯-5-羟基-4-甲氧基苯乙酸 | 81038-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-5-羟基-4-甲氧基苯乙酸
• 英文名称: 2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 81038-49-5
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• 分子量: 216.621
• InChiKey: FBDGHTMXMFHMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-羟基-4-甲氧基苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 11-chloro-9-methoxy-4,7,12,12a-tetrahydro-5H-thieno[3',2':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4]吡啶并[1,2- b ]异喹啉作为新型腺苷5'-单磷酸酯活化的设计，合成及生物学评价蛋白激酶（AMPK）间接激活剂用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物4,7,12,12a-tetrahydro-5 H -thieno [3'，2'：3,4]吡啶[1,2- b ]异喹啉，并对其进行了生物学评估他们的抗糖尿病活性。在两种类型的细胞中进行评估后，化合物4aa，4bq和4bv刺激了葡萄糖消耗（1.8到2.3倍），糖异生减少（60-85％），抑制了线粒体呼吸链复合体I并间接激活了AMPK。在db / db小鼠模型中，化合物4bq和4bv以120 mg / kg /天的剂量降低了空腹血糖。此外，化合物4bq和与小ber碱相比，发现4bv具有改善的药代动力学特征（生物利用度分别为45和106％）。化合物4bq和4bv没有表现出明显的hERG抑制作用（IC 50  > 10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.012
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-氯-5-羟基-4-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203