butanoyl(tert-butyldimethyl)silane | 144968-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butanoyl(tert-butyldimethyl)silane
• 英文别名: t-butyldimethylsilyl propyl ketone；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]butan-1-one
• CAS: 144968-86-5
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: BIJKBLVZLKYLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butanoyl(tert-butyldimethyl)silane 生成 (E)-1-(tert-butylmethylsilyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mixed organofluorine-organosilicon chemistry. 4. Perfluoroenoxysilanes: synthesis and reactivity

  摘要：

  1-Alkyl (or aryl)-1-[(trialkylsilyl)oxy]perfluoroalk-1-enes were synthesized from acylsilanes and perfluoroalkyl iodides. Perfluoroorganolithium and magnesium were used for aliphatic and aromatic derivatives, respectively. These enoxysilanes have nucleophilic as well as electrophilic properties. They are enolate equivalents, leading to 2-hydroperfluoroalkyl ketones on hydrolysis, or aldol products. With good nucleophiles like amines, they react as electron poor alkenes to give beta-enamino ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00076a029
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 butanoyl(tert-butyldimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  酸催化的α-羟基三烷基硅烷重排

  摘要：

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00952-9

文献信息

• Mixed Organofluorine-Organosilicon Chemistry; 2. Synthesis of Alkyl and Aryl Perfluoroalkyl Trialkylsilyl Carbinols
  作者：Boniface Dondy、Pascale Doussot、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-1992-26287

  日期：——

  1-Alkyl- and 1-aryl-1-trialkylsilyl-1-perfluoroalkanols, a new class of alcohols, were synthesized from acyl or aroylsilanes and perfluoroorganomagnesium reagents, and their spectroscopic characteristics are described.

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