3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-dihydro-thiophene | 100990-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-dihydro-thiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(4-bromophenyl)-2,5-dihydrothiophene
• CAS: 100990-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂S
• 分子量: 396.145
• InChiKey: JIYBFIJUXTWADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-dihydro-thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~172.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 4,4'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  从 α,α'-二酮硫化物高效制备多取代 1,3-二烯

  摘要：

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1173
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 sodium sulfide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-Bis-(4-bromo-phenyl)-2,5-dihydro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用Br 2一锅氧化和溴化3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩：3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩的合成和应用

  摘要：

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo071172i

文献信息

• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• General synthesis of 2,5-dihydrothiophenes (3-thiolenes) from diketo sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98357-6

  日期：1985.1

  The intramolecular reductive coupling reaction of easily accessible diketo sulfides by a low-valent titanium reagent [prepared from titanium(IV) chloride and zinc powder] provides an efficient general synthesis of 2,5-dihydrothiophenes.

  通过低价钛试剂[由氯化钛（IV）和锌粉制备]容易获得的二酮硫醚的分子内还原偶联反应可提供有效的2,5-二氢噻吩的一般合成方法。
• NAKAYAMA, JUZO;MACHIDA, HARUKI;SAITO, RYUJI;AKIMOTO, KEIICHI;HOSHINO, MAS+, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1173-1176
  作者：NAKAYAMA, JUZO、MACHIDA, HARUKI、SAITO, RYUJI、AKIMOTO, KEIICHI、HOSHINO, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Oxidation and Bromination of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes Using Br₂:  Synthesis and Application of 3,4-Diaryl-2,5-dibromothiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1021/jo071172i

  日期：2007.8.31

  (1b−5b) was synthesized by a one-pot reaction of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with Br2 reagent in excellent yield (83−92%). It was found that Br2 performed a double function (oxidation and bromination) during the conversion of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes. The application of 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes used as building blocks was also investigated. Employing

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。