Phenyl-((3R,4S)-2,4,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Phenyl-((3R,4S)-2,4,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-methanone
• 英文别名: phenyl-[(3R,4S)-2,4,5-triphenyl-3,4-dihydropyrazol-3-yl]methanone
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: JIKVYPCZWLZGMR-XNMGPUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-((3R,4S)-2,4,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-methanone 在 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3,4-triphenyl-5-benzoylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式吡唑啉和吡唑类的转化

  摘要：

  使用廉价的粘土负载硝酸铁（III）“ Clayfen”或硝酸铜（II）“ Claycop”，在温和的反应条件下，由顺式和反式吡唑啉在二氯甲烷中以高收率制备吡唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00682-3
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Phenyl-((3R,4S)-2,4,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 MnO2 介导的 5-酰基吡唑啉的机械化学脱酰氧化得到氟化和非氟化 1,4-二芳基吡唑。

  摘要：

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。

  DOI：

  10.3390/molecules27238446

文献信息

• Hassaneen, Hamdi M.; Hilal, Rifaat H.; Elwan, Nehal M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1013 - 1016
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Hilal, Rifaat H.、Elwan, Nehal M.、Harhash, Abdelhamid、Shawali, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——
• Porous Calcium Hydroxyapatite as an Efficient Catalyst for Synthesis of Pyrazolines via 1,3‐Dipolar Cycoloaddition Under Solvent‐Free Microwave Irradiation
  作者：R. Atir、S. Mallouk、K. Bougrin、M. Soufiaoui、A. Laghzizil

  DOI：10.1080/00397910500330619

  日期：2006.2

  Adsorbed on porous calcium hydroxyapatite, 1,3-dipolar cycloaddition of diphenylnitrilimine on olefins is readily catalyzed under solvent-free microwaves irradiation. The pyrazolines are obtained in few minutes with high yields. Specific surface of porous calcium hydroxyapatite and microwaves effects are discussed.
• Conversion des cis- et trans-pyrazolines en pyrazoles sur support minéral imprégné de nitrate ferrique ou cuivrique
  作者：Khalid Bougrin、Mohamed Soufiaoui、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00682-3

  日期：1995.6

  Pyrazoles are prepared from cis and trans-pyrazolines with good yield in dichloromethane under mild reaction conditions using the inexpensive clay-supported iron (III) nitrate “Clayfen” or copper (II) nitrate “ Claycop”.

  使用廉价的粘土负载硝酸铁（III）“ Clayfen”或硝酸铜（II）“ Claycop”，在温和的反应条件下，由顺式和反式吡唑啉在二氯甲烷中以高收率制备吡唑。
• Fluorinated and Non-Fluorinated 1,4-Diarylpyrazoles via MnO2-Mediated Mechanochemical Deacylative Oxidation of 5-Acylpyrazolines
  作者：Greta Utecht-Jarzyńska、Anna Kowalczyk、Marcin Jasiński

  DOI：10.3390/molecules27238446

  日期：——

  A solvent-free two-step synthesis of polyfunctionalized pyrazoles under ball-milling mechanochemical conditions was developed. The protocol comprises (3 + 2)-cycloaddition of in situ generated nitrile imines and chalcones, followed by oxidation of the initially formed 5-acylpyrazolines with activated MnO2. The second step proceeds via an exclusive deacylative pathway, to give a series of 1,4-diarylpyrazoles

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。