5-methoxy-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole | 1339113-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
• CAS: 1339113-05-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: ACKKUDFSUFVCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 5-甲氧基吲哚 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到5-methoxy-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下碘催化高效合成呫吨/噻吨吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ra05217e

文献信息

• 离子液体促进的无溶剂合成3-(9H-氧杂蒽-9-基)-1H-吲哚类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110041313B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种离子液体促进的无溶剂合成3‑(9H‑氧杂蒽‑9‑基)‑1H‑吲哚类化合物的方法，以吲哚类化合物和占吨醇为反应底物，以甜菜碱类氢键功能化离子液体为催化剂，于50℃反应1‑4h制得目标产物3‑(9H‑氧杂蒽‑9‑基)‑1H‑吲哚类化合物。本发明中离子液体制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；离子液体用量少，反应条件温和，原子经济性高；此反应无需额外添加溶剂，有效地避免了有毒溶剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求，此催化体系的操作及后处理过程简单。因此该方法是工业化合成3‑(9H‑氧杂蒽‑9‑基)‑1H‑吲哚及其衍生物的优选方法。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives under mild conditions
  作者：Weihang Miao、Pingting Ye、Mengjiao Bai、Zhixin Yang、Suyue Duan、Hengpan Duan、Xuequan Wang

  DOI：10.1039/d0ra05217e

  日期：——

  xanthen-9-ol and thioxanthen-9-ol with indoles has been developed, providing an efficient procedure for the synthesis of xanthene/thioxanthene-indole derivatives with good to excellent yields. This protocol offers several advantages, such as short reaction times, green solvent, operational simplicity, easily available catalyst and mild reaction conditions. Moreover, this method showed good tolerance of functional

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。
• The direct substitutions of 9H-xanthen-9-ol with indoles in a room temperature ionic liquid medium BmimBF4
  作者：Ling-yan Liu、Bing Wang、Hong-mei Yang、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.085

  日期：2011.10

  simple, atom economical, highly efficient and green protocol has been developed for the SN1-type substitutions of 9H-xanthen-9-ol with indoles or other nucleophiles (such as diketone and pyrrole). This approach provides the substitution products in high or excellent yields in the BmimBF4 media at room temperature.

  已经开发出一种简单，原子经济，高效且绿色的方案，用于用吲哚或其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）将9 H-黄嘌呤-9-ol进行S N 1型取代。在室温下，该方法可在BmimBF 4培养基中以高收率或优异的收率提供替代产品。
• 1,3-Dichloro-tetra-n-butyl-distannoxane: a new application for catalyzing the direct substitution of 9H-xanthen-9-ol at room temperature
  作者：Ling-yan Liu、Yan Zhang、Kai-meng Huang、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/aoc.1856

  日期：2012.1

  1,3‐Dichloro‐tetra‐n‐butyl‐distannoxane was firstly used to catalyze the direct substitution of 9H‐xanthen‐9‐ol with indoles at room temperature to afford a class of 3‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐1H‐indole derivatives in good to excellent isolating yield. Moreover, other nucleophiles (such as diketone and pyrrole) could also proceed smoothly in this methodology. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,3-二氯-四-正丁基-二恶烷在室温下首先被吲哚催化9 H-黄嘌呤-9-醇的直接取代，得到一类3-（9 H-黄嘌呤-9- yl）-1 H-吲哚衍生物，具有良好的分离效率。此外，其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）也可以在该方法中顺利进行。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Semiconductor Quantum Dots Act as Photocatalysts for Carbon–Carbon Bond Formation: Selective Functionalization of Xanthene’s 9H Position
  作者：Jiteshkumar P. Deore、Mrinmoy De

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01801

  日期：2023.12.1

  The potential of CdSe, CdS, MoS2, and WS2 QDs as semiconductor photocatalysts for selective functionalization of the xanthene 9H position through carbon–carbon bond formation has been investigated. Our study reveals valuable insights into the energy-transfer and electron-transfer pathways involved in these reactions, as well as the radical polar crossover (RPC) and triplet-to-triplet energy transfer

  研究了CdSe、CdS、MoS 2和 WS 2 QD 作为半导体光催化剂通过碳-碳键形成选择性功能化呫吨 9H 位的潜力。我们的研究揭示了这些反应中涉及的能量转移和电子转移途径以及自由基极性交叉（RPC）和三重态到三重态能量转移（TTEnT）过程的宝贵见解。值得注意的是，这种方法提供了一系列有趣的特征，包括可见光介导的过程、廉价的催化系统、温和的反应条件、广泛的底物范围、非功能化的起始材料以及适合克级合成。这项研究对新兴的量子点催化反应领域做出了重大贡献，为未来的探索铺平了道路。